7-hydroxy-2-methylquinoline-8-carbaldehyde oxime | 1111821-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-methylquinoline-8-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 8-(hydroxyiminomethyl)-2-methylquinolin-7-ol
• CAS: 1111821-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: RXTHSCWEYZSUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-methylquinoline-8-carbaldehyde oxime 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以60%的产率得到7-hydroxy-2-methylquinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对喹啉光可脱除保护基团对单光子激发和两光子激发的敏感性的影响

  摘要：

  可以通过单光子和双光子激发（分别为1PE和2PE）激发出生物学上重要的官能团的可光去除保护基团，有望在时间和空间上限制其生理功能。只有少数生色团对2PE具有足够的敏感性，适合用作生理学实验中的“笼型基团”。建立发色团的结构-性质关系，使具有高双光子解开作用截面（δu的发色团）的发色团将是有用的。）可以设计。8-溴-7-羟基喹啉基生色团（BHQ）通过1PE和2PE释放各种官能团。将溴取代基交换为硝基（NHQ），氰基（CyHQ）或氯（CHQ）或将羟基交换为二甲氨基（DMAQ和DMAQ-Cl）或巯基（TQ）会显着改变喹啉发色团的光化学和光物理性质。CyHQ-OAc对乙酸盐释放的敏感性提高了3倍，而NHQ-OAc对光化学不敏感。量子效率（Q û）的氨基和巯基衍生物比BHQ-OAc低约一个数量级。与BHQ-OAc相比，所有生色团均显示出对2PE的敏感性降低，但CyHQ，DMAQ和DMAQ-Cl生色团

  DOI：

  10.1021/jo802658a
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2-methylquinoline-8-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到7-hydroxy-2-methylquinoline-8-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  取代基对喹啉光可脱除保护基团对单光子激发和两光子激发的敏感性的影响

  摘要：

  可以通过单光子和双光子激发（分别为1PE和2PE）激发出生物学上重要的官能团的可光去除保护基团，有望在时间和空间上限制其生理功能。只有少数生色团对2PE具有足够的敏感性，适合用作生理学实验中的“笼型基团”。建立发色团的结构-性质关系，使具有高双光子解开作用截面（δu的发色团）的发色团将是有用的。）可以设计。8-溴-7-羟基喹啉基生色团（BHQ）通过1PE和2PE释放各种官能团。将溴取代基交换为硝基（NHQ），氰基（CyHQ）或氯（CHQ）或将羟基交换为二甲氨基（DMAQ和DMAQ-Cl）或巯基（TQ）会显着改变喹啉发色团的光化学和光物理性质。CyHQ-OAc对乙酸盐释放的敏感性提高了3倍，而NHQ-OAc对光化学不敏感。量子效率（Q û）的氨基和巯基衍生物比BHQ-OAc低约一个数量级。与BHQ-OAc相比，所有生色团均显示出对2PE的敏感性降低，但CyHQ，DMAQ和DMAQ-Cl生色团

  DOI：

  10.1021/jo802658a

文献信息

• BHQ-CAGED NUCLEOTIDE PROBES PHOTOLYSABLE BY TWO-PHOTON EXCITATION
  申请人：Dore Timothy M.

  公开号：US20100048502A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The disclosure encompasses caged compounds such as caged nucleoside phosphoesters (caged nucleotides). In an embodiment, the caged nucleotides include compounds corresponding to those described by formula (I) that may be activated by two-photon excitation, and methods of synthesis of such compounds. 8-Bromo-7-hydroxyquinoline-caged ATP was synthesized and examined for its photochemistry as a biologically useful, temporally and spatially controlled ATP-releasing reagent. The combination of two-photon excitation hydrolysis and activation of caged ATP enables methods for finely focusing ATP activation at the sub-cellular level or to a greater depth of activation, thereby providing improved resolution of ATP-dependent processes at the cellular level.

  该披露涵盖了如caged核苷酸磷酸酯（caged nucleotides）之类的caged化合物。在一种实施例中，caged核苷酸包括与公式（I）所描述的相应化合物，可以通过双光子激发激活，以及这些化合物的合成方法。8-溴-7-羟基喹啉caged ATP被合成并检查其光化学性质作为一种生物学上有用的、时间和空间可控的ATP释放试剂。双光子激发水解和激活caged ATP的组合使得在亚细胞水平或更大深度的ATP激活方法得以精细聚焦，从而提供了更好的细胞水平上ATP依赖过程的分辨率。
• BHQ-caged nucleotide probes photolysable by two-photon excitation
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US08173620B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  The disclosure encompasses caged compounds such as caged nucleoside phosphoesters (caged nucleotides). In an embodiment, the caged nucleotides include compounds corresponding to those described by formula (I) that may be activated by two-photon excitation, and methods of synthesis of such compounds. 8-Bromo-7-hydroxyquinoline-caged ATP was synthesized and examined for its photochemistry as a biologically useful, temporally and spatially controlled ATP-releasing reagent. The combination of two-photon excitation hydrolysis and activation of caged ATP enables methods for finely focusing ATP activation at the sub-cellular level or to a greater depth of activation, thereby providing improved resolution of ATP-dependent processes at the cellular level.

  该披露涵盖了笼状化合物，例如笼状核苷酸磷酸酯（笼状核苷酸）。在一种实施方式中，笼状核苷酸包括与式（I）所描述的化合物相对应的化合物，可以通过双光子激发激活，并且还涉及这些化合物的合成方法。8-溴-7-羟基喹啉笼状ATP已被合成并检查其光化学作用作为一种生物学上有用的、时间和空间可控的ATP释放试剂。双光子激发水解和激活笼状ATP的组合使得在亚细胞水平或更大深度的ATP激活方法得到了精细聚焦，从而提供了在细胞水平上改进ATP依赖过程的分辨率的方法。