(Z)-methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate | 913258-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl}hept-5-enoate；(Z)-7-{[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl}hept-5-enoic acid methylester；Latanoprost methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 913258-31-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: KSRNMZVGEYUNEO-JNAAKWLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (Z)-4-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(isoquinolin-6-ylamino)-1-oxopropan-2-yl)benzyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY
  [FR] TRAITEMENT COMBINÉ

  摘要：

  本文描述了用于治疗青光眼和/或降低眼压的化合物和组合物。组合物可能包括异喹啉化合物和一种前列腺素或前列腺素类似物。本文描述的化合物包括异喹啉化合物与前列腺素或前列腺素类似物共价连接的化合物，以及异喹啉化合物和前列腺素游离酸一起形成盐的化合物。

  公开号：

  WO2014144781A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-((3S)-3-triethylsilyloxy-5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pentyl)-3,5-bis(triethylsilyloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以45 mg的产率得到(Z)-methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  高纯度 (15R)-拉坦前列素的新合成方法

  摘要：

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600749

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2 ALPHA DERIVATIVES
  申请人：MARTYNOW Jacek

  公开号：US20080207926A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to a process for the preparation of 13,14-dihydro-PGF 2α derivatives of R or S configuration at carbon 15, represented by the general formula (I), wherein the identity of the substituents is defined in the description. Compounds of the formula (I) are valuable biologically-active substances or intermediates in the preparation thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF 2α , i.e., latanoprost.

  本发明涉及一种制备在碳15处具有R或S构型的13,14-二氢-PGF2α衍生物的方法，该衍生物由通式（I）表示，其中置换基的身份在说明中定义。式（I）化合物是有价值的生物活性物质或制备中间体。本发明特别涉及制备13,14-二氢-15（R）-17-取代-18,19,20-三去甲-PGF2α，即拉坦前列素的方法。
• COMBINATION THERAPY
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160243105A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Described herein are compounds and compositions for treating glaucoma and/or reducing intraocular pressure. Compositions may comprise an isoquinoline compound and a prostaglandin or a prostaglandin analog. Compounds described herein include those in which an isoquinoline compound is covalently linked to a prostaglandin or a prostaglandin analog, and those in which an isoquinoline compound and a prostaglandin free acid together form a salt.

  本文描述了用于治疗青光眼和/或降低眼内压力的化合物和组合物。组合物可以包括异喹啉化合物和前列腺素或前列腺素类似物。所描述的化合物包括那些异喹啉化合物与前列腺素或前列腺素类似物共价键结合的化合物，以及异喹啉化合物和前列腺素自由酸一起形成盐的化合物。
• Combination therapy
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09415043B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  Described herein are compounds and compositions for treating glaucoma and/or reducing intraocular pressure. Compositions may comprise an isoquinoline compound and a prostaglandin or a prostaglandin analog. Compounds described herein include those in which an isoquinoline compound is covalently linked to a prostaglandin or a prostaglandin analog, and those in which an isoquinoline compound and a prostaglandin free acid together form a salt.

  本文描述了用于治疗青光眼和/或降低眼内压的化合物和组合物。组合物可以包括异喹啉化合物和前列腺素或前列腺素类似物。所描述的化合物包括异喹啉化合物与前列腺素或前列腺素类似物共价连接的化合物，以及异喹啉化合物和前列腺素游离酸一起形成盐的化合物。
• COMPOUND FOR USE IN THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3811943A1

  公开（公告）日：2021-04-28

  Described herein are compounds and compositions for treating glaucoma and/or reducing intraocular pressure. Compositions may comprise an isoquinoline compound and a prostaglandin or a prostaglandin analog. Compounds described herein include those in which an isoquinoline compound is covalently linked to a prostaglandin or a prostaglandin analog, and those in which an isoquinoline compound and a prostaglandin free acid together form a salt.

  本文描述了用于治疗青光眼和/或降低眼内压的化合物和组合物。 组合物可包括异喹啉化合物和前列腺素或前列腺素类似物。 本文所述的化合物包括异喹啉化合物与前列腺素或前列腺素类似物共价连接的化合物，以及异喹啉化合物和前列腺素游离酸共同形成盐的化合物。
• Compositions for treating glaucoma or reducing intraocular pressure
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11185538B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Described herein are compounds and compositions for treating glaucoma and/or reducing intraocular pressure. Compositions may comprise an isoquinoline compound and a prostaglandin or a prostaglandin analog. Compounds described herein include those in which an isoquinoline compound is covalently linked to a prostaglandin or a prostaglandin analog, and those in which an isoquinoline compound and a prostaglandin free acid together form a salt.

  本文描述了用于治疗青光眼和/或降低眼内压的化合物和组合物。 组合物可包括异喹啉化合物和前列腺素或前列腺素类似物。 本文所述的化合物包括异喹啉化合物与前列腺素或前列腺素类似物共价连接的化合物，以及异喹啉化合物和前列腺素游离酸共同形成盐的化合物。