反式拉坦前列素 | 913258-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式拉坦前列素
• 中文别名: 5,6-反式-拉坦前列腺素；5,6-反式-拉坦前列素
• 英文名称: isopropyl (E)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate
• 英文别名: isopropyl (E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl}hept-5-enoate；(E)-7-{[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl}hept-5-enoic acid isopropyl ester；(Z)-isopropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate；5-trans Latanoprost；latanoprost；propan-2-yl (E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 913258-34-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: GGXICVAJURFBLW-RDSJPUOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中存放。

制备方法与用途

Latanoprost是一种F系列前列腺素类似物，已被批准作为眼内压降低药物使用。5-顺式Latanoprost是latanoprost的一种异构体，在碳5和碳6之间的双键从反式(Z)变为顺式(E)。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 反式拉坦前列素
  参考文献：
  名称：

  高纯度 (15R)-拉坦前列素的新合成方法

  摘要：

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600749

文献信息

• Processes and intermediates for the preparations of prostaglandins
  申请人：Wei Shih-Yi

  公开号：US20070167641A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention provides novel processes for the preparation of a cyclopentanone of Formula II and a lactone of Formula I, which are useful in the production of prostaglandins: wherein Z, R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , and are as defined in the specification. The invention also provides novel enantiomerically enriched compounds.

  本发明提供了一种用于制备化合物II的环戊酮和化合物I的内酯的新型工艺，这些化合物在前列腺素的生产中很有用：其中Z、R2、R3、X1、X2和如规范中所定义的。该发明还提供了新型对映富集化合物。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US20150051410A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  提供了一种用于制备基本上不含5,6-顺式异构体的化合物I-2的新工艺：其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了用于制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。
• Separation And Manipulation Of A Chiral Object
  申请人：Kibar Osman

  公开号：US20080262240A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Among other things, to cause directional motion of chiral objects in a mixture in a chamber, a field is rotated relative, to a chamber to cause rotation of the chiral objects. The rotation of the objects causes them to move directionally based on their chirality.

  在混合物室中，为了使手性物体产生定向运动，需要旋转一个场，相对于室内旋转手性物体。物体的旋转会根据它们的手性定向移动。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDINS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Aswathanarayanappa Chandrashekar

  公开号：US20120209011A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  This invention relates to novel process for the preparation of prostaglandin compounds having formula (K), wherein R is selected from the group consisting of C 1 -C 7 alkyl; C 7 -C 17 aralkyl wherein the aryl group is unsubstituted or substituted with one to three substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halo and CF 3 ; and (CH 2 ) n OR 2 wherein n is from 1 to 3 and R 2 represents a C 6 -C 10 aryl group which is unsubstituted or substituted with one to three substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halo and CF 3 ; and R 1 is selected from OR 3 and NHR 3 wherein R 3 is C 1 -C 6 alkyl, H; and dashed lines represents a double bond or a single bond, is disclosed. Novel intermediates are also disclosed.

  本发明涉及一种新型的制备具有式（K）的前列腺素化合物的方法，其中R选自以下组中的一种：C1-C7烷基；C7-C17芳基烷基，其中芳基基团未取代或取代有1至3个取代基，所述取代基选自C1-C6烷基，卤素和CF3；以及（CH2）nOR2，其中n为1至3，R2代表未取代或取代有1至3个取代基的C6-C10芳基基团，所述取代基选自C1-C6烷基，卤素和 ；R1选自OR3和NHR3，其中R3为C1-C6烷基，H；虚线表示双键或单键。本发明还公开了新型中间体。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2 ALPHA DERIVATIVES
  申请人：MARTYNOW Jacek

  公开号：US20080207926A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to a process for the preparation of 13,14-dihydro-PGF 2α derivatives of R or S configuration at carbon 15, represented by the general formula (I), wherein the identity of the substituents is defined in the description. Compounds of the formula (I) are valuable biologically-active substances or intermediates in the preparation thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF 2α , i.e., latanoprost.

  本发明涉及一种制备在碳15处具有R或S构型的13,14-二氢-PGF2α衍生物的方法，该衍生物由通式（I）表示，其中置换基的身份在说明中定义。式（I）化合物是有价值的生物活性物质或制备中间体。本发明特别涉及制备13,14-二氢-15（R）-17-取代-18,19,20-三去甲-PGF2α，即拉坦前列素的方法。