(2R)-2-methoxy-2-(7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid | 1163750-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R)-2-methoxy-2-(7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid
• CAS: 1163750-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ZRDGEVDCXVXPCB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methoxy-2-(7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (R)-2-(6-hydroxy-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B：合成研究

  摘要：

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.094
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-methoxy-2-(7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B：合成研究

  摘要：

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.094

文献信息

• Total Synthesis of Sporolide B and 9-<i>epi</i>-Sporolide B
  作者：K. C. Nicolaou、Jianhua Wang、Yefeng Tang、Lorenzo Botta

  DOI：10.1021/ja1048994

  日期：2010.8.18

  The total synthesis of the structurally unique secondary metabolite sporolide B (1b) is described. The total synthesis of 1b was developed on the basis of preliminary studies that revealed the reactivity of an appropriate o-quinone as a diene system toward a number of indene derivatives as dienophiles, first in intermolecular and thence intramolecular settings. Thus, substrates were devised (37 and

  描述了结构独特的次生代谢物 sporolide B (1b) 的全合成。1b 的全合成是在初步研究的基础上开发的，该研究揭示了适当的邻醌作为二烯系统对许多作为亲二烯体的茚衍生物的反应性，首先是在分子间，然后是分子内。因此，设计了底物（37 和 75），它们在热条件下进行精细的分子内 [4+2] 环加成反应，以提供原始的 sporolide 型结构，随后将其详细说明为 sporolide 模型系统、9-epi-sporolide B 和 1b . 必需的茚邻醌前体 75 是通过炔醇和氯炔环戊烯炔之间的钌催化的 [2+2+2] 环加成反应合成的，然后对所得氯茚衍生物进行精加工和银促进氧化。除了1b的全合成外，这项工作首次证明了分子内杂[4+2]环加成反应在复杂分子全合成中的威力以及钌催化的[2+2]环加成反应的应用。 +2] 环加成反应生成在芳环上具有氯残基的高度取代的茚系统。
• Total Synthesis of Sporolide B
  作者：K. C. Nicolaou、Yefeng Tang、Jianhua Wang

  DOI：10.1002/anie.200900264

  日期：2009.4.27

  An ocean of discovery: The first total synthesis of the highly oxygenated, marine‐derived, natural product sporolide B has been achieved through a convergent strategy. The key steps involve a ruthenium‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition to assemble the indene structural motif and a thermally induced Diels–Alder‐type reaction to forge the macrocycle (see scheme).

  发现的海洋：通过收敛策略实现了高度含氧、海洋衍生的天然产物孢子内酯 B 的首次全合成。关键步骤包括钌催化的 [2+2+2] 环加成以组装茚结构基序和热诱导的 Diels-Alder 型反应以形成大环（见方案）。
• Sporolide B: synthetic studies
  作者：Jeffery A. Gladding、James P. Bacci、Scott A. Shaw、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.094

  日期：2011.9

  Studies directed toward the synthesis of the architecturally complex marine natural product sporolide B are described. Synthetic analysis suggested advanced hydroquinone and benzodiquinane fragments, which upon elaboration were successfully united via an ester linkage. Macrocyclization studies were then carried out, and although a novel macrocyclization product was obtained, subsequent studies revealed

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。