(E)-3-(((3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)oxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 1378942-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(((3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)oxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: (E)-(4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；(2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl)methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1378942-65-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₆
• 分子量: 368.346
• InChiKey: RGIMYCDRHHNFCS-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-{4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 C.I.酸性橙108 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(((3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)oxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型NO-供体-阿魏酸杂交体作为潜在的抗动脉粥样硬化药物候选物a

  摘要：

  通过使用阿魏酸和三个不同的NO供体基团（例如硝酸酯​​，4-羟基-3-苯基呋喃喃和4-羟基甲基-3-苯基磺酰呋喃喃）通过共生方法设计和合成了新型NO供体-阿魏酸杂交体。抗氧化剂，一氧化氮释放和血管舒张剂的性能研究表明，目标苯磺酰呋喃喃14（尤其是14c）在保持抗氧化剂活性的同时，显示出比硝酸异山梨酯（ISDN）更高的NO释放活性和血管舒张活性。因此，14c可能被认为是一种新型的有效抗动脉粥样硬化药物。Drug Dev Res 72：405–415，2011.©2011 Wiley‐Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20442

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of phenylfuroxan nitric oxide-donor phenols as potential anti-diabetic agents
  作者：Yun-Dong Xie、Li-Hua Shao、Qiu-Tang Wang、Yue Bai、Na Li、Guangde Yang、Yi-Ping Li、Xiao-Li Bian

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103000

  日期：2019.8

  T5 demonstrated significant hypoglycemic activity in diabetic mice and oral glucose tolerance test (OGTT) mice. T5 also showed NO releasing and anti-oxidation in diabetic mice. Based on these results, compound T5 deserves further study as potential new multifunctional anti-diabetic agent with antioxidant, NO releasing, anti-platelet aggregation and vasodilatation properties.

  一氧化氮（NO）功能障碍和氧化应激均被认为是糖尿病及其并发症的发生，发展的重要因素。具有降糖，一氧化氮补充和抗氧化作用的多功能化合物将成为治疗糖尿病的有前途的药物。在这项研究中，合成了六种苯基呋喃氧氮氧化物（NO）供体酚，它们是通过与苯基呋喃氧氮供体和天然酚结合使用而设计的。在体外筛选了这些新型合成化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，NO释放，抗氧化作用，抗糖基化作用和抗血小板凝集活性以及血管舒张作用。结果表明，化合物T5显示出比其他化合物更优异的活性。而且，T5在糖尿病小鼠和口服葡萄糖耐量试验（OGTT）小鼠中表现出明显的降血糖活性。T5在糖尿病小鼠中也显示NO释放和抗氧化作用。基于这些结果，化合物T5作为具有抗氧化剂，NO释放，抗血小板凝集和血管舒张特性的潜在新型多功能抗糖尿病药值得进一步研究。