methyl 2-[[(4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 105228-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[[(4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 105228-53-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: VAVDTCCIXFQUGN-FKTKBCEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 4-噁唑羧酸,2-[[6-甲酰基-2-(2,4,6-三甲苯基)-1,3-二噁烷-4-基]甲基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the streptogramin antibiotics. Enantioselective synthesis of the oxazole dienyl amine moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyrylamino]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 copper diacetate 、 伯吉斯试剂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 methyl 2-[[(4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Streptogramin Antibiotics. (−)-Madumycin II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja954312r