(+/-)-2,3-methylenedioxy 5,6,13,13a-tetrahydroisoquino-[2,1-g][1,6]naphthyridine-8-one | 119813-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-2,3-methylenedioxy 5,6,13,13a-tetrahydroisoquino-[2,1-g][1,6]naphthyridine-8-one
• 英文别名: (+/-)-2,3-methylenedioxy-5,6,13,13a-tetrahydroisoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine-8-one；5,7-Dioxa-13,19-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-14-one
• CAS: 119813-96-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: RHNNKHPJRGFNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3-methylenedioxy 5,6,13,13a-tetrahydroisoquino-[2,1-g][1,6]naphthyridine-8-one 、 溶剂黄146 、 氢化铝锂 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 生成 (1S,15R,20S)-19-(2-methylpropylsulfonyl)-5,7-dioxa-13,19-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9-triene
  参考文献：
  名称：

  CLARK, ROBIN D.;REPKE, DAVID B.;BERGER, JACOB;NELSON, JANIS T.;KILPATRICK+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 707-717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methylnicotinamide 、 7,8-二氢-[1,3]二氧代[4,5-g]异喹啉 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到(+/-)-2,3-methylenedioxy 5,6,13,13a-tetrahydroisoquino-[2,1-g][1,6]naphthyridine-8-one
  参考文献：
  名称：

  5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-6H-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶的12-磺酰基衍生物的结构亲和性关系-肾上腺素受体。

  摘要：

  有效的α2-肾上腺素受体拮抗剂（8aR，12aS，13aS）-5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-3-甲氧基-12-（甲基磺酰基）-6H的类似物制备了-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶（1b），并评估了α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。通过从大鼠大脑皮膜中置换[3H]育亨宾来评估对α2肾上腺素受体的亲和力，尽管1b和紧密的结构类似物表现出高亲和力，但对于存在于该组织中的α2A或α2B亚型均没有选择性。然而，所有的高亲和力α2-肾上腺素受体配体对[3 H]吡唑嗪（α1）结合具有选择性。发现对[3 H]育亨宾标记的α2-肾上腺素受体的亲和力高度依赖于四环系统的立体化学。8a beta，12a alpha，1（56）的13a alpha非对映异构体对α2肾上腺素受体具有中等亲和力，而8a beta，12a beta，13a alpha非对映异构体（55）具有非常

  DOI：

  10.1021/jm00106a036

文献信息

• Decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine and decahydrobenzo[a]pyrrolo[2,3-e]quinolizine derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0524004A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  Compounds of the formula wherein:    X and Y are independently hydrogen; hydroxy; lower alkyl of 1-6 carbon atoms; lower alkoxy of 1-6 carbon atoms; or halo; or X and Y when adjacent and taken together are methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy;    R is lower alkyl of 1-6 carbon atoms; cycloalkyl of 3-8 carbon atoms; phenyl or phenyl lower alkyl in which any phenyl group may be optionally substituted by one or two substituents chosen from the group consisting of halo, lower alkyl of 1-4 carbon atoms and lower alkoxy of 1-4 carbon atoms; or -ANHSO₂R¹; wherein A is lower alkylene of 1-6 carbon atoms; and R¹ is lower alkyl of 1-6 carbon atoms or -NR²R³; wherein       R² and R³ are independently hydrogen or lower alkyl of 1-6 carbon atoms, or R² and R³ taken together are cycloalkyl of 3-8 carbon atoms; and    n is 1 or 2;    and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as α₂-adrenoceptor antagonists, in particular as peripherally selective α₂ -adrenoceptor antagonists.

  该式化合物中：X和Y分别是氢；羟基；1-6个碳原子的低烷基；1-6个碳原子的低烷氧基；或卤素；或当相邻时一起取为亚甲二氧基或乙烯-1,2-二氧基；R是1-6个碳原子的低烷基；3-8个碳原子的环烷基；苯基或苯基低烷基，其中任何苯基可以选择性地被来自卤素、1-4个碳原子的低烷基和1-4个碳原子的低烷氧基的一种或两种取代基取代；或-ANHSO₂R¹；其中A是1-6个碳原子的低烷基；R¹是1-6个碳原子的低烷基或-NR²R³；其中R²和R³分别是氢或1-6个碳原子的低烷基，或R²和R³一起取为3-8个碳原子的环烷基；n为1或2；以及其药用盐，可用作α₂-肾上腺素受体拮抗剂，特别是外周选择性α₂-肾上腺素受体拮抗剂。
• CLARK, ROBIN D.;REPKE, DAVID B.;BERGER, JACOB;NELSON, JANIS T.;KILPATRICK+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 707-717
  作者：CLARK, ROBIN D.、REPKE, DAVID B.、BERGER, JACOB、NELSON, JANIS T.、KILPATRICK+

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonyldecahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridines, optical isomers thereof and related compounds
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0288196B1

  公开（公告）日：1993-07-28
• US4791108A
  申请人：——

  公开号：US4791108A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4886798A
  申请人：——

  公开号：US4886798A

  公开（公告）日：1989-12-12