(1S,2R)-trans-2-(2-methylphenyl)-1-cyclohexanol | 18180-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-trans-2-(2-methylphenyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: (+)-(1S,2R)-2-(o-tolyl)cyclohexanol；(1S,2R)-2-(o-tolyl)cyclohexan-1-ol；(1S,2R)-2-(o-tolyl)-1-cyclohexanol；trans-2-o-Tolyl-cyclohexanol-(1)；(1S,2R)-2-(2-methylphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 18180-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FTDCRHPZMQFMID-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-trans-2-(2-methylphenyl)-1-cyclohexanol 在 邻苯二甲酸亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 rose bengal 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(2-甲基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  可见光促进伯胺的无金属有氧氧化为酸和内酯

  摘要：

  通过可见光光催化双碳-碳键断裂和多碳-氢键氧化，独特地进行了伯胺的无金属好氧氧化。通过使用具有18 W CFL的二恶烷，可以控制伯胺的好氧氧化，以提供酸；通过使用具有8 W绿色LED的DMF，可以分别控制内酯的内酯。在控制实验的基础上，提出了一个合理的机制。该观察结果为脂肪族伯胺的好氧氧化中的碎片化提供了直接证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201604440
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR)-2-(o-tolyl)cyclohexanol 在 吡啶 作用下， 生成 (1S,2R)-trans-2-(2-methylphenyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance as a monitor in optical resolutions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a121

文献信息

• Tin(IV) Chloride-Chiral Pyrogallol Derivatives as New Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids for Enantioselective Polyene Cyclization
  作者：Keiko Kumazawa、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol049126h

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] New Lewis acid-assisted Bronsted acids (LBAs), tin(IV) chloride-2,6-dialkoxyphenols, serve as artificial cyclases for biomimetic polyene cyclization. For example, the enantioselective cyclization of 4-(homogeranyl)toluene using tin(IV) chloride-2,6-di[(1'R,2'R)-trans-2'-(3' ',5' '-xylyl)cyclohexanoxy]phenol gave a trans-fused tricyclic compound with 85% ee.

  [反应：见正文]新型路易斯酸辅助布朗斯台德酸（LBA），氯化锡（IV）-2,6-二烷氧基苯酚，可作为人工环化酶用于仿生多烯环化。例如，使用氯化锡（IV）-2,6-di [（1'R，2'R）-trans-2'-（3''，5''- （二甲苯基）环己氧基]苯酚制得具有85％ee的反式稠合三环化合物。
• Asymmetric Induction via a Helically Chiral Anion: Enantioselective Pentacarboxycyclopentadiene Brønsted Acid-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Cycloaddition of Oxocarbenium Ions
  作者：Chirag D. Gheewala、Jennifer S. Hirschi、Wai-Hang Lee、Daniel W. Paley、Mathew J. Vetticatt、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.8b00260

  日期：2018.3.14

  An enantioselective catalytic inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of salicylaldehyde acetal-derived oxocarbenium ions and vinyl ethers to generate 2,4-dioxychromanes is described. Chiral pentacarboxycyclopentadiene (PCCP) acids are found to be effective for a variety of substrates. Computational and X-ray crystallographic analyses support the unique hypothesis that an anion with point-chirality-induced

  描述了水杨醛缩醛衍生的氧代碳鎓离子和乙烯基醚的对映选择性催化逆电子需求 Diels-Alder 反应，以生成 2,4-二氧色满。发现手性五羧基环戊二烯 (PCCP) 酸对多种底物有效。计算和 X 射线晶体学分析支持独特的假设，即具有点手性诱导的螺旋手性的阴离子决定了该反应中立体化学的绝对意义。
• Organolithium/Chiral Lewis Base/BF3: a Versatile Combination for the Enantioselective Desymmetrization ofmeso-Epoxides
  作者：Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis、Pierre Mangeney

  DOI：10.1002/ejoc.200400745

  日期：2005.4

  BF3 can be used in combination with organolithium/strong Lewis base complexes for the enantioselective nucleophilic ring-opening or the carbenoidic rearrangement of various meso-oxiranes with excellent yields and ee values of up to 87 %. Mechanistic aspects of these reactions are considered.

  BF3 可与有机锂/强路易斯碱配合物结合使用，用于对映选择性亲核开环或各种内消旋环氧乙烷的碳烯重排，收率高，ee 值高达 87%。考虑了这些反应的机械方面。
• Enantioselective Nucleophilic Opening of <i>meso</i> Epoxides by Organolithium Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney

  DOI：10.1055/s-1998-5741

  日期：1998.10

  Aryl lithium reagents, complexed with (-)-sparteine, react enantioselectively with cyclic meso epoxides, to afford chiral aryl cyclanols. The enantiomeric excess, though moderate (27-87%), is the best in the literature for such a reaction. Activation by BF3 · OEt2 is needed, and is compatible with a diamine such as (-)-sparteine.

  芳基锂试剂与 (-)-sparteine 络合，与环状内消旋环氧化物对映选择性反应，得到手性芳基环醇。对映体过量虽然适中 (27-87%)，但在此类反应的文献中是最好的。需要 BF3·OEt2 活化，并且与二胺如 (-)-sparteine 相容。
• Absolute Configuration of trans-and cis-2-o-Tolylcyclohexanols
  作者：Donald R. Galpin、Alain C. Huitric

  DOI：10.1002/jps.2600570316

  日期：1968.3

  2R)-(-)- cis -2- o -tolylcyclohexanol (II) yielded the same ketone, 2R-(+)- o -tolylcyclohexanone (III). The absolute configuration of III was established from ORD and CD measurements. This also established the absolute configuration of I and II. I and II have the same absolute configuration about C-2, but the signs of their Cotton effect in the aromatic region area opposite.

  光学活性的反式和顺式-2-邻甲苯基环己醇是通过碱性水解先前制备和分离的（-）-薄荷氧基乙酸酯而获得的。（1S，2R）-（+）-反式-（I）和（1R，2R）-（-）-顺-2-邻甲苯基环己醇（II）的氧化产生相同的酮2R-（+）-o -甲苯基环己酮（III）。III的绝对构型由ORD和CD测量确定。这也确定了I和II的绝对配置。I和II关于C-2具有相同的绝对构型，但是在芳族区域中它们的棉花效应的迹象相反。