(1RS,2SR)-2-(o-tolyl)cyclohexanol | 157604-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2SR)-2-(o-tolyl)cyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-trans-2-(2-methylphenyl)cyclohexan-1-ol；rac-(-)-2-(o-tolyl)cyclohexan-1-ol；(+/-)-trans-2-o-Tolyl-cyclohexanol；(+/-)-trans-2-(o-Tolyl)-cyclohexanol <(+/-)-1(e)-Hydroxy-2(e)-o-tolyl-cyclohexan>；trans-2-(2-methylphenyl)cyclohexanol；Cyclohexanol, 2-(2-methylphenyl)-, trans-；(1R,2S)-2-(2-methylphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 157604-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FTDCRHPZMQFMID-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-2-(o-tolyl)cyclohexanol 在 吡啶 作用下， 生成 (1S,2R)-trans-2-(2-methylphenyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance as a monitor in optical resolutions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a121
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-2-(o-Tolyl)-cyclohexyl-(-)-menthoxyacetat <(-)-1(e)-((-)-Menthoxyacetoxy)-2(e)-(o-tolyl)-cyclohexan> 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1RS,2SR)-2-(o-tolyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  反式和顺式-2-邻甲苯基环己醇的绝对构型

  摘要：

  光学活性的反式和顺式-2-邻甲苯基环己醇是通过碱性水解先前制备和分离的（-）-薄荷氧基乙酸酯而获得的。（1S，2R）-（+）-反式-（I）和（1R，2R）-（-）-顺-2-邻甲苯基环己醇（II）的氧化产生相同的酮2R-（+）-o -甲苯基环己酮（III）。III的绝对构型由ORD和CD测量确定。这也确定了I和II的绝对配置。I和II关于C-2具有相同的绝对构型，但是在芳族区域中它们的棉花效应的迹象相反。

  DOI：

  10.1002/jps.2600570316

文献信息

• Tin(IV) Chloride-Chiral Pyrogallol Derivatives as New Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids for Enantioselective Polyene Cyclization
  作者：Keiko Kumazawa、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol049126h

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] New Lewis acid-assisted Bronsted acids (LBAs), tin(IV) chloride-2,6-dialkoxyphenols, serve as artificial cyclases for biomimetic polyene cyclization. For example, the enantioselective cyclization of 4-(homogeranyl)toluene using tin(IV) chloride-2,6-di[(1'R,2'R)-trans-2'-(3' ',5' '-xylyl)cyclohexanoxy]phenol gave a trans-fused tricyclic compound with 85% ee.

  [反应：见正文]新型路易斯酸辅助布朗斯台德酸（LBA），氯化锡（IV）-2,6-二烷氧基苯酚，可作为人工环化酶用于仿生多烯环化。例如，使用氯化锡（IV）-2,6-di [（1'R，2'R）-trans-2'-（3''，5''- （二甲苯基）环己氧基]苯酚制得具有85％ee的反式稠合三环化合物。
• Asymmetric Induction via a Helically Chiral Anion: Enantioselective Pentacarboxycyclopentadiene Brønsted Acid-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Cycloaddition of Oxocarbenium Ions
  作者：Chirag D. Gheewala、Jennifer S. Hirschi、Wai-Hang Lee、Daniel W. Paley、Mathew J. Vetticatt、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.8b00260

  日期：2018.3.14

  An enantioselective catalytic inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of salicylaldehyde acetal-derived oxocarbenium ions and vinyl ethers to generate 2,4-dioxychromanes is described. Chiral pentacarboxycyclopentadiene (PCCP) acids are found to be effective for a variety of substrates. Computational and X-ray crystallographic analyses support the unique hypothesis that an anion with point-chirality-induced

  描述了水杨醛缩醛衍生的氧代碳鎓离子和乙烯基醚的对映选择性催化逆电子需求 Diels-Alder 反应，以生成 2,4-二氧色满。发现手性五羧基环戊二烯 (PCCP) 酸对多种底物有效。计算和 X 射线晶体学分析支持独特的假设，即具有点手性诱导的螺旋手性的阴离子决定了该反应中立体化学的绝对意义。
• Organolithium/Chiral Lewis Base/BF3: a Versatile Combination for the Enantioselective Desymmetrization ofmeso-Epoxides
  作者：Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis、Pierre Mangeney

  DOI：10.1002/ejoc.200400745

  日期：2005.4

  BF3 can be used in combination with organolithium/strong Lewis base complexes for the enantioselective nucleophilic ring-opening or the carbenoidic rearrangement of various meso-oxiranes with excellent yields and ee values of up to 87 %. Mechanistic aspects of these reactions are considered.

  BF3 可与有机锂/强路易斯碱配合物结合使用，用于对映选择性亲核开环或各种内消旋环氧乙烷的碳烯重排，收率高，ee 值高达 87%。考虑了这些反应的机械方面。
• Enantioselective Nucleophilic Opening of <i>meso</i> Epoxides by Organolithium Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney

  DOI：10.1055/s-1998-5741

  日期：1998.10

  Aryl lithium reagents, complexed with (-)-sparteine, react enantioselectively with cyclic meso epoxides, to afford chiral aryl cyclanols. The enantiomeric excess, though moderate (27-87%), is the best in the literature for such a reaction. Activation by BF3 · OEt2 is needed, and is compatible with a diamine such as (-)-sparteine.

  芳基锂试剂与 (-)-sparteine 络合，与环状内消旋环氧化物对映选择性反应，得到手性芳基环醇。对映体过量虽然适中 (27-87%)，但在此类反应的文献中是最好的。需要 BF3·OEt2 活化，并且与二胺如 (-)-sparteine 相容。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones for the synthesis of <i>trans</i> cycloalkanols through dynamic kinetic resolution under acidic conditions
  作者：Xiang Li、Zi-Biao Zhao、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Han Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc00480d

  日期：——

  The first efficient palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones has been described through dynamic kinetic resolution under acidic conditions, providing a facile access to chiral trans cycloalkanol derivatives with excellent enantioselectivities.

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。