羰基亲-亮氨酸甲酯 | 2873-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 羰基亲-亮氨酸甲酯
• 英文名称: -L-leucine methyl ester
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-prolyl-leucine methyl ester；Cbz-L-proline-L-leucine methyl ester；Cbz-L-Pro-L-Leu methyl ester；Z-Pro-Leu-OCH3；Z-Pro-Leu-OMe；N-Cbz-L-Pro-L-Leu-OMe；(S)-Benzyl 2-(((S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 2873-37-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: NCECLGUVJMKAPA-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-78.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基亲-亮氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 <(5-amino-2-acetylsalicyl)-L-prolyl>-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  刷边界酶介导的肠道特异性药物递送。5-氨基水杨酸的氨基酸前药。

  摘要：

  5-氨基水杨酸（5-ASA）是许多用于治疗炎症性肠病（例如克罗恩氏病和溃疡性结肠炎）的制剂的有效成分，但其​​功效受到早期吸收和代谢的限制。通过制备以下5种ASA的4种氨基酸前体药物，研究了利用刷状边缘酶（如氨肽酶A和羧肽酶）的选择性水解活性的可能性：5-（NL-天冬氨酰胺基）-2-水杨酸，二钠盐（18 ），5-（NL-谷氨酰胺基氨基）-2-水杨酸，二钠盐（19），[（5-氨基水杨基）-L-脯氨酰] -L-亮氨酸，钠盐（25）和[[5-（NL -谷氨酰胺基）水杨基] -L-脯氨酰基] -L-亮氨酸二钠盐（28）。在这些化合物中，肽键会被肠刷缘氨基肽酶A选择性分裂（化合物18、19，

  DOI：

  10.1021/jm00078a009
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 羰基亲-亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  几种正苄氧基羰基二肽甲酯和乙酯的碱水解动力学

  摘要：

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87839-x

文献信息

• Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters
  作者：Hao Chen、Maomao He、Yaya Wang、Linhui Zhai、Yongbo Cui、Yangyan Li、Yan Li、Haibing Zhou、Xuechuan Hong、Zixin Deng

  DOI：10.1039/c1gc15401j

  日期：——

  Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters in the presence of bis(trimethylsilyl) acetamide (BSA) has been developed. This general method provides convenient access to N-protected peptides in good yields under mild conditions and demonstrates a high tolerance to functionality.

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。
• Borinic acid catalysed peptide synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1039/c5cc06177f

  日期：——

  2-Chlorophenylborinic acid is reported to catalyze dipeptide synthesis in the presence of molecular sieves with no racemization.

  2-氯苯硼酸据报道在分子筛存在下催化二肽合成，且无外消旋作用。
• Dynamic combinatorial libraries of hydrazone-linked pseudo-peptides: dependence of diversity on building block structure and chirality
  作者：Jingyuan Liu、Kevin R. West、Chantelle R. Bondy、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b617217b

  日期：——

  Expanding on our earlier building block architecture [(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2 where X = Phe, Cha], we have produced a series of new pseudo-dipeptides [(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2 where X = Val, Leu, Ile, Ala] for use in hydrazone-based dynamic combinatorial libraries (DCLs); reverse order analogues [Phe-Pro and Val-Pro] and two enantio-analogues [Pro-Phe and Pro-Val] were also prepared. The behaviours of these building blocks in DCLs, as single components and in mixtures, were studied systematically using HPLC and mass spectrometry in order to gain insight into the relationship between building block structure and good library diversity. Subtle changes in building block structure lead to significant changes in library distribution and in the ability to produce diverse libraries in mixtures.

  基于我们早期的构建模块架构[(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2，其中X = Phe, Cha]，我们合成了一系列新的伪二肽[(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2，其中X = Val, Leu, Ile, Ala]，用于基于脒的动态组合库（DCLs）；反向顺序类似物[Phe-Pro和Val-Pro]以及两种对映异构类似物[Pro-Phe和Pro-Val]也被制备。我们系统地研究了这些构建模块在DCL中的行为，无论是单独成分还是混合物，都使用了高效液相色谱法和质谱法，以深入了解构建模块结构与良好库多样性之间的关系。构建模块结构的细微变化导致了库分布的显著变化以及在混合物中产生多样性库的能力的变化。
• Formation of peptide bonds in the presence of isonitriles
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US03933783A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Amino acids having masked amino groups react with amino acids having masked carboxyl groups to form peptide derivatives in good yields if the reaction medium contains an isonitrile. Isonitriles also are effective in causing condensation of amino acids having masked amino groups with compounds having active hydroxyl groups to the corresponding amino acid esters. The yields of the first-mentioned reaction are enhanced if the reaction mixture additionally contains one of the compounds having active hydroxyl groups. Both the peptide derivatives and the amino acid esters of the compounds having active hydroxyl groups are useful for peptide synthesis.

  具有掩蔽氨基的氨基酸与具有掩蔽羧基的氨基酸在含有异腈的反应介质中反应，可以高产率地形成肽衍生物。异腈还能有效地导致具有掩蔽氨基的氨基酸与具有活性羟基的化合物发生缩合反应，形成相应的氨基酸酯。如果反应混合物中另外含有一种具有活性羟基的化合物，则第一种反应的产率会提高。这些肽衍生物和具有活性羟基化合物的氨基酸酯对肽合成非常有用。
• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING<i>N</i>-ACYLPHOSPHORAMIDITES
  作者：Wataru Kawanobe、Kazuo Yamaguchi、Seiichi Nakahama、Noboru Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1982.825

  日期：1982.6.5

  New trivalent phosphorus compounds, N-acetyl-N-methylphosphoramidites were prepared readily in good yield by the reaction of phosphorous chlorides and N-methylacetamide. By using the phosphoramidites as condensing agents, Young’s peptide and prolyl-leucyl-glycinamede(MSH-RIF) were synthesized without racemization in high yields under mild conditions.

  新型三价磷化合物N-乙酰基-N-甲基磷酰胺以良好的产率通过磷氯化物与N-甲基乙酰胺的反应制备而成。利用这些磷酰胺作为缩合剂，Young的肽和脯氨酸-亮氨酸-甘氨酸酰胺（MSH-RIF）在温和条件下高产率合成且未发生消旋现象。