(2R,3aR,8aS)-3a-(1,1-Dimethyl-allyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-allyl ester | 849193-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,8aS)-3a-(1,1-Dimethyl-allyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-allyl ester
• CAS: 849193-09-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: CHVSOAHTNGOTBJ-OXFYSEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,8aS)-3a-(1,1-Dimethyl-allyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 三甲基铝 、 silica gel 、 1-羟基苯并三唑 、 异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 尿素 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 (6R,7aR,12aS)-7a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-6,7,7a,12-tetrahydro-6-hydroxy-12-methoxy-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,8aR)-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-allyl ester 2-methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3aR,8aS)-3a-(1,1-Dimethyl-allyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y