(2R,3aR,8aS)-3a-phenylselenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester | 849192-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,8aS)-3a-phenylselenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3aS,8bR)-8b-phenylselanyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 849192-88-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅Se
• 分子量: 474.415
• InChiKey: CXLDDFNAPZLKKK-QMHWCDLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,8aS)-3a-phenylselenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 尿素 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.92h， 生成 (3R,4aR,9aS)-4a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-3-hydroxy-2-oxo-9-oxy-2,3,4,4a,9,9a-hexahydropyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylselenophthalimide 、 (2R)-3-(2-hydroxy-2-methoxycarbonylethyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以49%的产率得到(2R,3aR,8aS)-3a-phenylselenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y

文献信息

• A Concise Stereoselective Route to the Indoline Spiroaminal Framework of Neoxaline and Oxaline
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tatsuya Shirahata、Satoshi Tsuchiya、Tomoyasu Hirose、Ryuma Mori、Yoshihiro Harigaya、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol050077y

  日期：2005.3.1

  stereoselective synthesis of tetracyclic intermediate, the indoline spiroaminal 3 for neoxaline (1) and oxaline (2), has been accomplished. The key step of the stereoselective synthesis of 3 was the Lewis acid mediated transcyclization of 4 to the diaminal 18, and the tungstate-catalyzed oxidation of 18 to obtain the nitrone 19, which easily cyclizes to the indoline spiroaminal framework 3. [structure:

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]