(2R,3aS,8aR)-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-allyl ester 2-methyl ester | 849193-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aS,8aR)-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-allyl ester 2-methyl ester
• CAS: 849193-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: UIINGYYINNWUJK-PLMTUMEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,8aR)-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-allyl ester 2-methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基铝 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (3R,4aR,9aS)-4a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-3-hydroxy-2-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydrofuro[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylselenophthalimide 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 (2R,3aS,8aR)-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-allyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y