(2R,3aR,8aS)-2-(carbamoylmethylcarbamoyl)-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-8-carboxylic acid allyl ester | 849193-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,8aS)-2-(carbamoylmethylcarbamoyl)-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-8-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 849193-01-7
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₅
• 分子量: 413.473
• InChiKey: CIHOYSCWSHMEDI-GTCCEBARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,8aS)-2-(carbamoylmethylcarbamoyl)-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-8-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(2R,3aR,8aS)-2-(carbamoylmethylcarbamoyl)-8-hydro-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,8aR)-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-allyl ester 2-methyl ester 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3aR,8aS)-2-(carbamoylmethylcarbamoyl)-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-8-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y