5-(4-methoxybenzyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepine-6-carbonitrile | 1266452-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepine-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4,6-dihydrotriazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-carbonitrile
• CAS: 1266452-34-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O
• 分子量: 331.377
• InChiKey: NDOMPKLQTJRWHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepine-6-carbonitrile 、 苯基溴化镁 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到5-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-6-phenyl-4,6-dihydrotriazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Application of a Sequential Multicomponent Assembly Process/Huisgen Cycloaddition Strategy to the Preparation of Libraries of 1,2,3-Triazole-Fused 1,4-Benzodiazepines

  摘要：

  A strategy featuring a multicomponent assembly process followed by an intramolecular azide-alkyne dipolar (Huisgen) cycloaddition was implemented for the facile synthesis of three different 1,2,3-triazolo-1,4-benzodiazepine scaffolds. A diverse library of 170 compounds derived from these scaffolds was then created through N-functionalizations, palladium catalyzed cross coupling reactions, and several applications of alpha-aminonitrile chemistry.

  DOI：

  10.1021/co2002087
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 5-(4-methoxybenzyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑融合的 1,4-苯二氮卓支架的合成和多样化

  摘要：

  包含与 1,2,3-三唑环稠合的 1,4-苯二氮卓类的取代杂环支架已通过各种再官能化合成和多样化。该策略的特点是通过在高效的多组分组装过程中组合 3-4 种反应物，然后进行分子内的 Huisgen 环加成，从而快速组装支架。

  DOI：

  10.1021/ol1028404