(S)-3-(((3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)-(E)-ethenyl)phenyl)((3-(dimethylamino)-3-oxopropyl)thio)methyl)thio)propionic acid methyl ester | 120443-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(((3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)-(E)-ethenyl)phenyl)((3-(dimethylamino)-3-oxopropyl)thio)methyl)thio)propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-3-[({3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)-(E)-ethenyl]phenyl}{[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]thio}methyl)thio]propionic acid methyl ester；methyl 3-[(S)-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]sulfanylmethyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 120443-18-7
• 化学式: C₂₇H₂₉ClN₂O₃S₂
• 分子量: 529.124
• InChiKey: LKJDBNVYDOBYMF-AHXGSBRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(((3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)-(E)-ethenyl)phenyl)((3-(dimethylamino)-3-oxopropyl)thio)methyl)thio)propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(+)-MK-571
  参考文献：
  名称：

  实用的化学酶法合成LTD 4拮抗剂

  摘要：

  在酯基和前手性中心之间具有4个键的前手性二酯的酶促不对称化是LTD4拮抗剂的短而有效的合成的基础。酶促水解发生在异质淤浆中，但动力学分析表明该反应在溶液中发生。酶的产物抑制作用很严重，需要相对于底物使用大量的酶。为了更有效地使用昂贵的酶，将其固定在几种载体上，其中最有效的是带有交联酶的XAD 7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80124-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(R)-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxopropyl]sulfanyl-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]methyl]sulfanylpropanoate 在 四丁基氟化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-3-(((3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)-(E)-ethenyl)phenyl)((3-(dimethylamino)-3-oxopropyl)thio)methyl)thio)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-[[[[3- [2-（7-氯喹啉-2-基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）]对映异构体的立体特异性合成，绝对构型分配和生物活性-3-氧代丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸，一种有效的特异性白三烯D4受体拮抗剂。

  摘要：

  白三烯D4拮抗剂3-[[[[3- [2-（7-氯喹啉-2-基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基的对映异构体制备了]硫基]丙酸（L-660,711）（MK-571），通过合成中间体的X射线分析，其绝对立体化学被指定为（+）-1的S和（-）-1的R （5），并且已经探索了对映异构体的生物活性。出乎意料的是，在体外，对映异构体在生物学上均与LTD4受体的生物活性相当，而（+）-1的固有活性略高。

  DOI：

  10.1021/jm00172a025

文献信息

• Lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis of esters having remote chiral/prochiral centers
  作者：David L. Hughes、J. J. Bergan、J. S. Amato、M. Bhupathy、J. L. Leazer、J. M. McNamara、D. R. Sidler、P. J. Reider、E. J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00313a010

  日期：1990.12

  Enzymatic hydrolysis of prochiral and racemic dithioacetal esters having up to five bonds between the prochiral/chiral center and the ester carbonyl group proceeds with selectivities up to 98% enantiomeric excess when commercially available lipases are used. For lipase from Pseudomonas sp., chemical yields and ee's were better with the substrate having four bonds between the prochiral center and ester carbonyl than with the three-bond or five-bond analogues, demonstrating that selectivity does not necessarily diminish as the distance between the chiral center and the reaction site increases. These findings are the cornerstone of efficient chemoenzymatic syntheses of both enantiomers of a potent LTD4 antagonist.
• Synthesis of chiral dithioacetals: a chemoenzymic synthesis of a novel LTD4 antagonist
  作者：D. L. Hughes、J. J. Bergan、J. S. Amato、P. J. Reider、E. J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00269a007

  日期：1989.4
• Shinkai, I; Bhupathy, M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 127 - 130
  作者：Shinkai, I、Bhupathy, M

  DOI：——

  日期：——
• HUGHES, D. L.;BERGAN, J. J.;AMATO, J. S.;BHUPATHY, M.;LEAZER, J. L.;MCNAM+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6252-6259
  作者：HUGHES, D. L.、BERGAN, J. J.、AMATO, J. S.、BHUPATHY, M.、LEAZER, J. L.、MCNAM+

  DOI：——

  日期：——