(2S,4R,5R,3'R,1''E)-4-(3'-Hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-5-(12''-methyltridec-1''-enyl)-1,2-oxathiolane 2-oxide | 251906-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R,5R,3'R,1''E)-4-(3'-Hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-5-(12''-methyltridec-1''-enyl)-1,2-oxathiolane 2-oxide
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-15-methyl-N-[(2S,4R,5R)-5-[(E)-12-methyltridec-1-enyl]-2-oxooxathiolan-4-yl]hexadecanamide
• CAS: 251906-81-7
• 化学式: C₃₄H₆₅NO₄S
• 分子量: 583.96
• InChiKey: ADYLYJZBCYLZJD-GRYKBPPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,3'R,1''E)-4-(3'-Hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-5-(12''-methyltridec-1''-enyl)-1,2-oxathiolane 2-oxide 在 氨 、 水 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,3R,3'R)-3-Hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methylhexadec-4-enesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-ethyl-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (2S,4R,5R,3'R,1''E)-4-(3'-Hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-5-(12''-methyltridec-1''-enyl)-1,2-oxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j

文献信息

• Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1039/a904258j

  日期：——

  Sulfobacin A (1), B (2), and flavocristamide A (3), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. were synthesized stereoselectively by starting from L-cysteine.

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。