(2S,3S)-1-O-benzyl-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propane-1-ol | 138722-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-O-benzyl-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propane-1-ol
• 英文别名: 3-trimethylsilylglycidol benzyl ether；trimethyl-[(2S,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]silane
• CAS: 138722-29-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: CGMGJLBLCGOPCO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-O-benzyl-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propane-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl [(2S,3S)-1-phenylmethoxy-3-trimethylsilylhex-4-yn-2-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  立体定义的α-烷基-γ-苄氧基甲基-β-三甲基甲硅烷基-γ-丁内酯的不对称合成，可作为构建具有叔立体中心的碳骨架的有效前体

  摘要：

  旋光内酯1可以转化为手性结构单元或中间体，以通过利用空间体积以及1的β位置上的三甲基甲硅烷基的反应性来构建包含叔立体中心或叔立体中心的碳骨架。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00770-0
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium hydride 作用下， 生成 (2S,3S)-1-O-benzyl-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A new iterative route to optically active polyols using .alpha.-alkoxy silanes as key intermediates

  摘要：

  A new iterative and modular strategy which is applicable to the synthesis of any enantiomers and diastereomers of straight chain 1,n-polyols has been developed utilizing electrochemical oxidation of alpha-alkoxy silanes.

  DOI：

  10.1021/jo00031a002

文献信息

• A new iterative route to optically active polyols using .alpha.-alkoxy silanes as key intermediates
  作者：Junichi Yoshida、Tsuyoshi Maekawa、Yuko Morita、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00031a002

  日期：1992.2

  A new iterative and modular strategy which is applicable to the synthesis of any enantiomers and diastereomers of straight chain 1,n-polyols has been developed utilizing electrochemical oxidation of alpha-alkoxy silanes.
• Asymmetric synthesis of stereodefined α-alkyl-γ-benzyloxymethyl-β-trimethylsilyl-γ-butyrolactones that serve as an efficient precursor for constructing carbon skeletons having a tertiary or quaternary stereogenic center
  作者：Kwangho Kim、Sentaro Okamoto、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00770-0

  日期：2002.6

  The optically active lactone 1 can be transformed to a chiral building block or intermediate for constructing carbon skeletons containing either a tertiary or quaternary stereogenic center by taking advantage of the steric bulk as well as the reactivity of a trimethylsilyl group at the β-position of 1.

  旋光内酯1可以转化为手性结构单元或中间体，以通过利用空间体积以及1的β位置上的三甲基甲硅烷基的反应性来构建包含叔立体中心或叔立体中心的碳骨架。。
• An iterative synthesis of optically-active 1,2-diols using α,β-epoxysilanes as key intermediates
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00072-9

  日期：1996.3

  A method for sequential stereocontrolled homologation of 3-(trimethylsilyl)allylic alcohols is described. (C) 1996 Elsevier Science Ltd