5-羟基-戊-3-烯-2-酮 | 10487-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-pent-3-en-2-one
• 英文别名: Penten-(2)-ol-(1)-on-(4)；5-Hydroxy-pent-3-en-2-on；5-Hydroxypent-3-en-2-one
• CAS: 10487-18-0
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: XPFOROLZROZXCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0186 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-戊-3-烯-2-酮 、 N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 在 六氟异丙醇 、 sodium carbonate 作用下， 以61%的产率得到5-acetonyl-4-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-3-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基和δ-羟基，α-β-不饱和羰基与氮杂烯丙基阳离子的碱促进的环加成反应：N，O-杂环的快速合成

  摘要：

  吗啡-3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮骨架的合成是通过醇拴式烯酮和α-卤代异羟肟酸酯的环加成反应实现的。该过程通过将烯酮中的羟基添加到原位生成的氮杂烯丙基阳离子进行，然后进行分子内的氮杂-Michael型捕获。可以分别从γ-羟基和δ-羟基烯酮生成吗啉3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000368
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 5-羟基-戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kishner, Zhurnal Obshchei Khimii, 1931, vol. 1, p. 1212,1216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for synthesizing tetrahydroisoquinoline oxazolidine
  申请人：National Chi Nan University

  公开号：US10093682B1

  公开（公告）日：2018-10-09

  The invention relates to a method for synthesizing tetrahydroisoquinoline oxazolidine. The method is carried out at a room temperature between 20° C. and 35° C.

  该发明涉及一种合成四氢异喹啉噁唑啉的方法。该方法在20°C至35°C的室温下进行。
• Base‐Promoted [3+3]‐Cycloaddition of γ‐Hydroxy‐α,β‐unsaturated Carbonyls with <i>N,N′</i> ‐Cyclic Azomethine Imines for Synthesizing Bicyclic Oxadiazines
  作者：Sung Hyun Kang、Byung Jun Park、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202200867

  日期：2022.10.7

  N,N′-cyclic azomethine imines with γ-hydroxy-α,β-unsaturated carbonyls under metal-free conditions was achieved. Bicyclic oxadiazines were readily obtained in moderate to good yields from the reactions of various γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones, including aromatic and aliphatic ketones, with N,N′-cyclic azomethine imines under mild conditions, demonstrating the broad substrate scope.

  实现了在无金属条件下， N,N'-环状偶氮甲亚胺与 γ-羟基-α,β-不饱和羰基的1,3-偶极环加成的新型高效方法。各种 γ-羟基-α,β-不饱和酮（包括芳香族和脂肪族酮）与N,N'-环状偶氮甲亚胺在温和条件下反应，很容易以中等至高产率获得双环恶二嗪，证明了广泛的底物范围.
• Enantioselective synthesis of tetrahydrofuran spirooxindoles <i>via</i> domino oxa-Michael/Michael addition reaction using a bifunctional squaramide catalyst
  作者：Khyati Shukla、Khushboo、Pratibha Mahto、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/d2ob00633b

  日期：——

  reaction of γ-hydroxyenones to isatylidene malononitriles, using a cinchona derived bifunctional squaramide catalyst has been developed. The methodology is the first success of enantioselective oxa-Michael addition to isatylidene malononitriles. The spiro products were obtained in excellent yields with moderate to good enantio- and diastereoselectivities. Scale-up of the reaction and synthetic transformation

  已经开发了一种使用金鸡纳衍生的双功能方酰胺催化剂，通过 γ-羟基烯酮与异亚甲基丙二腈的多米诺氧杂-迈克尔/迈克尔加成反应合成四氢呋喃螺氧吲哚的对映选择性方法。该方法是对映选择性氧杂-迈克尔加成到异亚甲基丙二腈的第一次成功。螺产物以优异的产率获得，具有中等至良好的对映选择性和非对映选择性。螺旋产物向结构复杂分子的反应放大和合成转化已经进行。
• Organocatalytic Asymmetric [3 + 2]-Annulations of γ-Sulfonamido/γ-Hydroxy-α,β-Unsaturated Ketones with Cyclic <i>N</i>-Sulfimines: Synthesis of Chiral Polyheterotricyclic Imidazolidines and Oxazolidines
  作者：Yoseop Kim、Seung Yeon Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02634

  日期：2023.1.20

  The first organocatalytic asymmetric [3 + 2]-annulation of γ-sulfonamido-α,β-unsaturated ketones with cyclic N-sulfimines has been developed, and enantioenriched functionalized polyheterotricyclic imidazolidines were obtained in good yields and with excellent enantioselectivities. This approach was also extended to the asymmetric [3 + 2]-annulation of γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones, affording enantioenriched

  已开发出第一个有机催化不对称 [3 + 2]-环化 γ-磺酰氨基-α,β-不饱和酮与环状N-亚磺胺，并以良好的产率和优异的对映选择性获得对映体富集的官能化聚杂三环咪唑啉。该方法还扩展到 γ-羟基-α,β-不饱和酮的不对称 [3 + 2]-环化，得到对映体富集的多杂三环恶唑烷。此外，在温和的反应条件下，重新研究了 γ-磺酰氨基/γ-羟基-α,β-不饱和酮与环状N-亚磺胺的碱催化 [3 + 2]-环化反应，用于合成外消旋聚杂三环咪唑烷和恶唑烷具有优异的非对映选择性。
• Base‐catalyzed [3 + 2]/[4 + 2]‐annulations of cyclic <scp><i>N</i></scp>‐sulfimines with γ‐ and δ‐sulfonamido/hydroxy‐α,β‐unsaturated carbonyls: Stereoselective synthesis of imidazolidines, oxazolidines, hexahydropyrimidines, and 1,3‐oxazinanes
  作者：Yoseop Kim、Seung Yeon Kim、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12702

  日期：2023.7

  β-unsaturated carbonyl compounds, catalyzed by Et3N, has been successfully applied for the synthesis of stereoselective hexahydropyrimidines. Furthermore, the base-catalyzed annulation of cyclic N-sulfimines with γ- and δ-hydroxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds has proven to be a reliable method for the synthesis of oxazolines and 1,3-oxazinanes.

  建立了一种通过环状N-亚磺胺的[3+2]环化制备咪唑烷衍生物的高效、简单的合成方法。该反应涉及环状N-亚磺胺与γ-磺酰胺基-α,β-不饱和羰基化合物的反应，Cs 2 CO 3为催化剂。结果是产生了多种具有显着产率和立体选择性的咪唑烷衍生物。此外，在Et 3催化下，环状N-亚磺胺与δ-磺酰胺基-α,β-不饱和羰基化合物之间发生[4 + 2]-成环反应。N,已成功应用于立体选择性六氢嘧啶的合成。此外，环状N-亚磺胺与γ-和δ-羟基-α,β-不饱和羰基化合物的碱催化成环已被证明是合成恶唑啉和1,3-恶嗪烷的可靠方法。