5-羟基-戊-2-炔酸 | 54620-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-戊-2-炔酸
• 英文名称: 5-hydroxypent-2-ynoic acid
• 英文别名: 5-hydroxy-pent-2-ynoic acid；(2-Hydroxy-aethyl)-propiolsaeure；5-Hydroxy-pent-2-insaeure
• CAS: 54620-70-1
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD19228729
• 分子量: 114.101
• InChiKey: QEZWEEYWBFNZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  325.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-戊-2-炔酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 1,3-allenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3212,3216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-丁炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-羟基-戊-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLINE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LPXC INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS ISOXAZOLINIQUES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LPXC

  摘要：

  这项发明通常涉及公式I化合物和含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗细菌感染的方法。在某些方面，该发明涉及用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法和组合物。

  公开号：

  WO2015164458A1

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Defluorinative Asymmetric Cyclization of Fluoroalkyl‐Substituted 1,6‐Enynes for the Synthesis of Seletracetam
  作者：Kuai Wang、Jiachang Chen、Wenfeng Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1002/anie.202212664

  日期：2022.11.14

  asymmetric cyclization of fluoroalkyl-substituted 1,6-enynes with boronic acids is achieved triggered by C(sp3)−F bond activation, which provides an expedient access to 4-fluorovinyl-substituted 2-pyrrolidones in good yields with remarkably high levels of chemo-, regio- and enantioselectivities (90–99 % ee). The utility of this strategy was demonstrated in the enantioselective synthesis of the antiepileptic

  镍催化的氟烷基取代的 1,6-烯炔与硼酸的不对称环化是通过 C(sp 3 )-F 键激活触发的，这提供了一种以良好的收率和显着地获得 4-氟乙烯基取代的 2-吡咯烷酮的便利途径高水平的化学选择性、区域选择性和对映选择性 (90–99 % ee)。该策略的实用性在抗癫痫药物 Seletracetam 的对映体选择性合成中得到了证明。
• Haynes; Jones, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 957
  作者：Haynes、Jones

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Pinnaic Acid and Halichlorine. Stereoselective Preparation of a (<i>Z</i>)-δ-Chloro-γ,δ-unsaturated-β-keto Phosphonate as a Side Chain Synthon
  作者：Stephen P. Keen、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo980904r

  日期：1998.9.1