2E-1-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2E-1-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2',5'-dimethoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one；1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: QKWBRSNEHBMVCF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 、 2-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2E-1-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成的萘基查耳酮衍生物与牛血清白蛋白结合相互作用的发光，圆二色性和计算机模拟研究。

  摘要：

  al具有各种生物学特性，例如，抗菌，消炎，止痛，抗疟疾，抗癌，抗原生动物和抗结核活性。在这项研究中，合成了萘基查耳酮衍生物，并使用1 H NMR，13 C NMR，傅里叶变换红外和质谱技术对其进行了表征。发现所有衍生物的产率均大于90％。蛋白质-药物相互作用会影响药物的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性。因此，为了确定合成的萘基查耳酮衍生物是否可以用作药物，在生理条件下使用荧光，圆二色性和分子对接技术研究了它们与血清蛋白（牛血清白蛋白）的结合相互作用。观察到在萘基查耳酮衍生物存在下蛋白质的荧光猝灭，以及其他衍生参数，如缔合常数，结合位点数和涉及蛋白质-配体复合物中已证实的非共价结合相互作用的静态猝灭。圆二色性清楚地表明，在萘并萘康酮存在下蛋白质二级结构发生了变化，表明衍生物与血清蛋白质之间存在结合。分子建模进一步证实了萘基查耳酮衍生物在牛血清白蛋白中的结合模式。萘基查尔酮衍生物与血清白

  DOI：

  10.1002/bio.3319

文献信息

• Synthetic chalcones as efficient inhibitors of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase PtpA
  作者：Louise Domeneghini Chiaradia、Alessandra Mascarello、Marcela Purificação、Javier Vernal、Marlon Norberto Sechini Cordeiro、María Emilia Zenteno、Andréa Villarino、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes、Hernán Terenzi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.105

  日期：2008.12

  In the search for lead compounds for new drugs for tuberculosis, the activity of 38 synthetic chalcones were assayed for their potential inhibitory action towards a protein tyrosine phosphatase from Mycobacterium tuberculosis - PtpA. The compounds were obtained by aldolic condensation between aldehydes and acetophenones, under basic conditions. Five compounds presented moderate or good activity. The structure - activity analysis reveals that the predominant factor for the activity is the molecule planarity/hydrophobicity and the nature of the substituents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In vitro and in vivo efficacy and in vitro metabolism of 1-phenyl-3-aryl-2-propen-1-ones against Plasmodium falciparum
  作者：Clare E. Gutteridge、Daniel A. Nichols、Sean M. Curtis、Darshan S. Thota、Joseph V. Vo、Lucia Gerena、Gettayacamin Montip、Constance O. Asher、Damaris S. Diaz、Charles A. DiTusa、Kirsten S. Smith、Apurba K. Bhattacharjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.009

  日期：2006.11

  Investigation of a series of 1-phenyl-3-aryl-2-propen-1-ones resulted in the identification of nine inhibitors with submicromolar efficacy against at least one Plasmodium falciparum strain in vitro. These inhibitors were inactive when given orally in a Plasmodium berghei infected mouse model. Significant compound degradation occurred upon their exposure to a liver microsome preparation, suggesting metabolic instability may be responsible for the lack of activity in vivo. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.