(4R,5S)-4-butyl-5,6-(O-isopropylidene)hexan-2-one | 113375-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-butyl-5,6-(O-isopropylidene)hexan-2-one
• CAS: 113375-76-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: YZIVNHUPKMVFOQ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-butyl-5,6-(O-isopropylidene)hexan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly selective stereochemically controlled five-versus six-membered acetal ring cyclisation

  摘要：

  在酸性条件下，3-取代的-4,5-二羟基酮环化反应具有很高的选择性，可以得到四氢吡喃或四氢呋喃乙缩醛，环的大小取决于 C-3 和 C-4 取代基之间的相对立体化学关系。

  DOI：

  10.1039/c39930000023
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (3E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl(1,3-dioxolan-4-yl)]but-3-en-2-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-butyl-5,6-(O-isopropylidene)hexan-2-one 、 (4R,5S)-4-butyl-5,6-(O-isopropylidene)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂和有机铜试剂的立体选择性共轭加成反应，衍生自甘油醛丙酮化物的δ-氧化的α，β-不饱和羰基体系

  摘要：

  研究了有机锂和有机铜试剂与衍生自甘油醛丙酮化物的δ-氧化的α，β-不饱和羰基的加成反应。在大多数情况下，强烈优选共轭添加有机金属试剂。有机铜试剂与反立体选择性反应，而大多数有机锂试剂与顺立体选择性反应，除了苯基锂例外。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00875-9

文献信息

• Asymmetric induction in acyclic michael reactions: Addition of organometallic reagents to enones derived from (R)-glyceraldehyde acetonide
  作者：John Leonard、Gary Ryan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95458-3

  日期：1987.1

  Isopropenyl copper reacts 1,4 with enones derived from glyceraldehyde acetonide with ANTI selectivity, whereas isopropenyl lithium also gives predominantly 1,4 product but with SYN selectivity.

  异丙烯基铜与ANDE选择性的衍生自甘油醛丙酮化物的烯酮进行1,4反应，而异丙烯基锂也主要生成1,4产物，但具有SYN选择性。