4(S)5(R)-4-acetyl-5-(4(S)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-yl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(S)5(R)-4-acetyl-5-(4(S)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-yl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[(3R,4S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazol-4-yl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: BCZABWCSVSHOFR-SBHAEUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl(1,3-dioxolan-4-yl)]but-3-en-2-one 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 4(S)5(R)-4-acetyl-5-(4(S)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-yl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 4(R)5(S)-4-acetyl-5-(4(S)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-yl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 4(S)5(R)-5-acetyl-4-(4(S)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-yl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 4(R)5(S)-5-acetyl-4-(4(S)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-yl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺对γ-氧化的α，β-不饱和烯酮和酯的非对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  研究了亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成γ-氧化的α，β-不饱和烯酮和酯的立体化学结果。通过X射线和NMR分析，将主要的非对映异构体指定为顺式衍生物。新型对映体纯的亚硝胺被包括在研究中，但对环加成反应的立体化学过程没有明显影响。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00119-x

文献信息

• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to γ-oxygenated α,β-unsaturated enones and esters
  作者：Lutz Grubert、Guido Galley、Michael Pätzel

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00119-x

  日期：1996.4

  stereochemical outcome of the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to γ-oxygenated α,β-unsaturated enones and esters was investigated. By means of X-ray and NMR analysis the main diastereomers were assigned as the syn-derivatives. Novel enantiomerically pure nitrilimines were included in the investigations but did not influence the stereochemical course of the cycloaddition significantly.

  研究了亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成γ-氧化的α，β-不饱和烯酮和酯的立体化学结果。通过X射线和NMR分析，将主要的非对映异构体指定为顺式衍生物。新型对映体纯的亚硝胺被包括在研究中，但对环加成反应的立体化学过程没有明显影响。