(4aS,7S,7aS)-7a-(hydroxymethyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-7-isopropyl-4a-methylcyclopentapyran-2(3H)-one | 126458-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4aS,7S,7aS)-7a-(hydroxymethyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-7-isopropyl-4a-methylcyclopentapyran-2(3H)-one
• 英文别名: (4aS,7S,7aS)-7a-(hydroxymethyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-7-isopropyl-4a-methylcyclopenta[b]pyran-2(3H)-one；(4aS,7S,7aS)-7a-(hydroxymethyl)-4a-methyl-7-propan-2-yl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-2-one
• CAS: 126458-53-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WJZQHYRQQCSIQU-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7S,7aS)-7a-(hydroxymethyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-7-isopropyl-4a-methylcyclopentapyran-2(3H)-one 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3aS,8S)-1,2,3,3a,7,8-hexahydro-1-isopropyl-3a,8-dimethyl-6H-cyclopentacycloocten-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Claisen 的巴斯曼二萜从头构建策略。(+)-7,8-epoxy-2-basmen-6-one的对映体特异性合成

  摘要：

  [b]吡喃烯异丙基-1甲基-2环戊烷乙醛通过转位Claisen d'isopropyl-7 hexahydromethyl-4a methylene-2 propenyl-7a cyclopenta [b] pyranne en isopropyl-1二甲基-3a， 8 六氢环戊环辛烯酮-6

  DOI：

  10.1021/ja00164a078
• 作为产物：
  描述：

  ((5S,6S,9S)-9-Isopropyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-acetaldehyde 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 苯亚硒酸酐 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 69.83h， 生成 (4aS,7S,7aS)-7a-(hydroxymethyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-7-isopropyl-4a-methylcyclopentapyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on basmane diterpenes. Enantiospecific total synthesis of (+)-7,8-epoxy-2-basmen-6-one by Claisen ring expansion

  摘要：

  The first synthesis of an epoxybasmenone is described. The enantiospecific pathway begins by transforming optically pure aldehyde 10 into bicyclic lactone 39. Methylenation of 39 by means of the Tebbe reaction allows for operation of a Claisen rearrangement that proceeds almost completely by way of chair transition state 44 to give the cyclooctadienone 42. Regiospecific cyclopentannulation with installation of four additional stereogenic centers rested upon successful introduction of a functionalized four-carbon chain as in 48, facially controlled hydrogenation of the conjugated double bond, cyclization, and hydroxyl-directed epoxidation. Finally, Swern oxidation led to the target molecule 3, whose three-dimensional structural features were confirmed by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/ja00007a039

文献信息

• KANG, HO-JUNG;PAQUETTE, LEO A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3252-3253
  作者：KANG, HO-JUNG、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, LEO A.;KANG, HO-JUNG, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2610-2621
  作者：PAQUETTE, LEO A.、KANG, HO-JUNG

  DOI：——

  日期：——