1-allyl-2-hydroxy-9H-carbazole | 204061-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-hydroxy-9H-carbazole
• 英文别名: 1-allyl-9H-carbazol-2-ol；1-Allyl-9H-carbazol-2-ol；1-prop-2-enyl-9H-carbazol-2-ol
• CAS: 204061-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: SJEKYRJNFOCUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-hydroxy-9H-carbazole 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-Ethenyl-7-oxa-18-azatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),2(8),4,9,12,14,16-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxepine-, oxocine- and azepine-annulated carbazole derivatives by combined Claisen rearrangement and diene/enyne metathesis

  摘要：

  A new route to various medium ring heterocycle-annulated tetra-, penta- and hexacyclic carbazole derivatives has been developed using successive applications of three atom economic processes, viz. Claisen rearrangement, olefin metathesis and Diels-Alder reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.045
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基咔唑 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-allyl-2-hydroxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2-a]咔唑环系及其环化衍生物的新途径

  摘要：

  摘要 已经开发了一种基于克莱森重排，烯烃异构化，闭环二烯/烯炔复分解和Diels-Alder反应的顺序应用的新方案，以访问吡喃并[3,2- a ]咔唑及其环状衍生物。 已经开发了一种基于克莱森重排，烯烃异构化，闭环二烯/烯炔复分解和Diels-Alder反应的顺序应用的新方案，以访问吡喃并[3,2- a ]咔唑及其环状衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316552

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel propylamine derivatives as orally active squalene synthase inhibitors
  作者：Tsukasa Ishihara、Hirotoshi Kakuta、Hiroshi Moritani、Tohru Ugawa、Isao Yanagisawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.033

  日期：2004.11

  Squalene synthase inhibitors are potentially superior hypolipidemic agents. We synthesized novel propylamine derivatives, as well as evaluated their ability to inhibit squalene synthase and their lipid-lowering effects in rats. 1-Allyl-2-[3-(benzylamino)propoxy]-9H-carbazole (YM-75440) demonstrated potent inhibition of the enzyme derived from HepG2 cells with an IC(50) value of 63 nM. It significantly

  角鲨烯合酶抑制剂是潜在的优越的降血脂药。我们合成了新型丙胺衍生物，并评估了它们在大鼠中抑制角鲨烯合酶的能力及其降脂作用。1-烯丙基-2- [3-（苄基氨基）丙氧基] -9H-咔唑（YM-75440）显示出对HepG2细胞衍生的酶的有效抑制，其IC（50）值为63 nM。在向大鼠口服给药后，它显着降低了血浆总胆固醇和血浆甘油三酸酯的水平，同时降低了血浆转氨酶水平的升高趋势。
• JPH02265904A
  申请人：——

  公开号：JPH02265904A

  公开（公告）日：1990-10-30
• Synthesis of oxepine-, oxocine- and azepine-annulated carbazole derivatives by combined Claisen rearrangement and diene/enyne metathesis
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Shankar P. Roy、Debalina Ghosh、Gautam Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.045

  日期：2006.9

  A new route to various medium ring heterocycle-annulated tetra-, penta- and hexacyclic carbazole derivatives has been developed using successive applications of three atom economic processes, viz. Claisen rearrangement, olefin metathesis and Diels-Alder reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Route to Pyrano[3,2-a]carbazole Ring Systems and Annulated Derivatives Thereof
  作者：Shital Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Poulomi Mondal、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-0032-1316552

  日期：2012.8

  Abstract A new protocol based on sequential applications of Claisen rearrangement, olefin isomerisation, ring-closing diene/ enyne metathesis and Diels–Alder reaction has been developed to access pyrano[3,2-a]carbazole and annulated derivatives thereof. A new protocol based on sequential applications of Claisen rearrangement, olefin isomerisation, ring-closing diene/ enyne metathesis and Diels–Alder

  摘要 已经开发了一种基于克莱森重排，烯烃异构化，闭环二烯/烯炔复分解和Diels-Alder反应的顺序应用的新方案，以访问吡喃并[3,2- a ]咔唑及其环状衍生物。 已经开发了一种基于克莱森重排，烯烃异构化，闭环二烯/烯炔复分解和Diels-Alder反应的顺序应用的新方案，以访问吡喃并[3,2- a ]咔唑及其环状衍生物。