1-Allyl-2-allyloxy-9H-carbazole | 912548-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Allyl-2-allyloxy-9H-carbazole
• 英文别名: 2-prop-2-enoxy-1-prop-2-enyl-9H-carbazole
• CAS: 912548-53-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: ALGRJLTZPWLQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-2-allyloxy-9H-carbazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-Diallyl-2-(3-bromo-propoxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  作为口服活性角鲨烯合酶抑制剂的新型丙胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  角鲨烯合酶抑制剂是潜在的优越的降血脂药。我们合成了新型丙胺衍生物，并评估了它们在大鼠中抑制角鲨烯合酶的能力及其降脂作用。1-烯丙基-2- [3-（苄基氨基）丙氧基] -9H-咔唑（YM-75440）显示出对HepG2细胞衍生的酶的有效抑制，其IC（50）值为63 nM。在向大鼠口服给药后，它显着降低了血浆总胆固醇和血浆甘油三酸酯的水平，同时降低了血浆转氨酶水平的升高趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.033
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-9H-carbazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-Allyl-2-allyloxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  作为口服活性角鲨烯合酶抑制剂的新型丙胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  角鲨烯合酶抑制剂是潜在的优越的降血脂药。我们合成了新型丙胺衍生物，并评估了它们在大鼠中抑制角鲨烯合酶的能力及其降脂作用。1-烯丙基-2- [3-（苄基氨基）丙氧基] -9H-咔唑（YM-75440）显示出对HepG2细胞衍生的酶的有效抑制，其IC（50）值为63 nM。在向大鼠口服给药后，它显着降低了血浆总胆固醇和血浆甘油三酸酯的水平，同时降低了血浆转氨酶水平的升高趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.033

文献信息

• Synthesis of oxepine-, oxocine- and azepine-annulated carbazole derivatives by combined Claisen rearrangement and diene/enyne metathesis
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Shankar P. Roy、Debalina Ghosh、Gautam Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.045

  日期：2006.9

  A new route to various medium ring heterocycle-annulated tetra-, penta- and hexacyclic carbazole derivatives has been developed using successive applications of three atom economic processes, viz. Claisen rearrangement, olefin metathesis and Diels-Alder reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel propylamine derivatives as orally active squalene synthase inhibitors
  作者：Tsukasa Ishihara、Hirotoshi Kakuta、Hiroshi Moritani、Tohru Ugawa、Isao Yanagisawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.033

  日期：2004.11

  Squalene synthase inhibitors are potentially superior hypolipidemic agents. We synthesized novel propylamine derivatives, as well as evaluated their ability to inhibit squalene synthase and their lipid-lowering effects in rats. 1-Allyl-2-[3-(benzylamino)propoxy]-9H-carbazole (YM-75440) demonstrated potent inhibition of the enzyme derived from HepG2 cells with an IC(50) value of 63 nM. It significantly

  角鲨烯合酶抑制剂是潜在的优越的降血脂药。我们合成了新型丙胺衍生物，并评估了它们在大鼠中抑制角鲨烯合酶的能力及其降脂作用。1-烯丙基-2- [3-（苄基氨基）丙氧基] -9H-咔唑（YM-75440）显示出对HepG2细胞衍生的酶的有效抑制，其IC（50）值为63 nM。在向大鼠口服给药后，它显着降低了血浆总胆固醇和血浆甘油三酸酯的水平，同时降低了血浆转氨酶水平的升高趋势。