4,6-difluoro-5-(trimethylsilyl)-2-benzofuran-1(3H)-one | 1288986-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4,6-difluoro-5-(trimethylsilyl)-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 4,6-difluoro-5-trimethylsilyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1288986-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₂Si
• 分子量: 242.297
• InChiKey: IDFZXMKRIHRDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-difluoro-5-(trimethylsilyl)-2-benzofuran-1(3H)-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4,6-difluoro-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氯-和4,6-二氟苯甲酸酯的合成：3,5-二卤-N,N-二异丙基苯甲酰胺锂化的系统研究

  摘要：

  通过利用 N,N-二异丙基氨基甲酰基部分作为通用的邻位导向锂化基团，从相应的 3,5-二卤代-N,N- 开始制备 4,6-二氯-和 4,6-二氟苯酞此处描述了二异丙基苯甲酰胺。详细讨论了锂化剂的作用、动力学和热力学有利产物的形成以及二氯和二氟衍生物之间的显着差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001529
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲酰氯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4,6-difluoro-5-(trimethylsilyl)-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氯-和4,6-二氟苯甲酸酯的合成：3,5-二卤-N,N-二异丙基苯甲酰胺锂化的系统研究

  摘要：

  通过利用 N,N-二异丙基氨基甲酰基部分作为通用的邻位导向锂化基团，从相应的 3,5-二卤代-N,N- 开始制备 4,6-二氯-和 4,6-二氟苯酞此处描述了二异丙基苯甲酰胺。详细讨论了锂化剂的作用、动力学和热力学有利产物的形成以及二氯和二氟衍生物之间的显着差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001529

文献信息

• Synthesis of 4,6-Dichloro- and 4,6-Difluorophthalides: a Systematic Study on the Lithiation of 3,5-Dihalo-N,N-diisopropylbenzamides
  作者：Balázs Molnár、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1002/ejoc.201001529

  日期：2011.3

  By taking advantage of the N,N-diisopropylcarbamoyl moiety as a versatile ortho-directing lithiation group, the preparation of 4,6-dichloro- and 4,6-difluorophthalides, starting from the corresponding 3,5-dihalo-N,N-diisopropylbenz-amides, is described here. The role of the lithiating agent, the formation of kinetically and thermodynamically favored products, and the marked difference between the dichloro

  通过利用 N,N-二异丙基氨基甲酰基部分作为通用的邻位导向锂化基团，从相应的 3,5-二卤代-N,N- 开始制备 4,6-二氯-和 4,6-二氟苯酞此处描述了二异丙基苯甲酰胺。详细讨论了锂化剂的作用、动力学和热力学有利产物的形成以及二氯和二氟衍生物之间的显着差异。