(2E,4E,6E,8E)-1,10-diphenyl-2,4,6,8-decatetraen-1,10-dione | 17339-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-1,10-diphenyl-2,4,6,8-decatetraen-1,10-dione
• 英文别名: 1,10-Diphenyl-2,4,6,8-decatetraen-1,10-dion-trans,trans,trans,trans；trans.trans.trans.trans-1.10-Diphenyl-2.4.6.8-decatetraen-1.10-dion；1,10-Diphenyl-deca-2,4,6,8-tetraen-1,10-dion；(2E,4E,6E,8E)-1,10-diphenyldeca-2,4,6,8-tetraene-1,10-dione
• CAS: 17339-79-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: HUKYODDTNSPZPL-VLMOJUCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-1-phenyl-5-trimethylsilylpenta-2,4-dien-1-one 在 lithium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2E,4E,6E,8E)-1,10-diphenyl-2,4,6,8-decatetraen-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd促进不饱和硅烷在水性胶束中的均偶联反应

  摘要：

  已经研究了钯促进的乙烯基和多烯基硅烷在水性条件下的均偶联反应。该反应在再氧化系统 CuCl 2 /LiCl 存在下由 PdCl 2 催化，并在室温下在含有非离子两亲物的水溶液中发生。对称的 α,ω-二取代立体定义的全反式多烯在温和条件下以良好的产率 (65-87%) 获得，高于先前报道的在甲醇或 HMPA 中进行的相同反应。已对两种市售表面活性剂 Triton X-100 和 PTS 进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000021

文献信息

• Acylation of cyclooctatetraene dianion and the chemistry of its products
  作者：Thomas S. Cantrell、Harold. Shechter

  DOI：10.1021/ja00999a023

  日期：1967.11

  Cyclooctatetraene dianion (I) reacts as a 1,2and a 1 ,4-dicarbanionic reagent with various acyl halides. Thus I and acetyl chloride give 3,5,7,9-dodecatetraene-2,1l-dione (111), syn-9-acetoxy-9-methylbicyclo[4.2.1]nonatriene (V), syn-9-hydroxy-9-methylbicyclo[4.2.l]nonatriene (IV), and syn-9-acetoxy-9-methylbicyclo[6.1 .O]nonatriene (VI). Benzoyl chloride and I yield truns,cis,cis,trans-l ,lO-dipheny1-2

  环辛四烯二阴离子 (I) 作为 1,2- 和 1,4- 二碳阴离子试剂与各种酰卤反应。因此 I 和乙酰氯得到 3,5,7,9-dodecatetraene-2,1l-dione (111)、syn-9-acetoxy-9-methylbicyclo[4.2.1]nonatriene (V)、syn-9-hydroxy- 9-甲基双环[4.2.1]壬三烯(IV)和syn-9-乙酰氧基-9-甲基双环[6.1.O]壬三烯(VI)。苯甲酰氯和 I 产生 truns,cis,cis,trans-1,10-dipheny1-2,4,6,8-decatetraene-1,10-dione (XIV) 和 syn-9-benzoyloxy-9-phenylbicyclo[4.2. l]壬三烯（XV）；类似的产物(XIX和XX)由对溴苯甲酰氯和I获得。9-(2-羧基苯基)-9-羟基双环[6.10]壬三烯的内
• Highly Stereoselective Synthesis of Conjugated Polyenes via a Homocoupling Reaction of Unsaturated Silanes
  作者：Francesco Babudri、Angela R. Cicciomessere、Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Roberta Musio、Francesco Naso、Oronzo Sciacovelli

  DOI：10.1021/jo9700437

  日期：1997.5.1

  A new method for the synthesis of conjugated polyenes containing up to eight double bonds with all-E configuration is reported. The procedure is based upon a homocoupling reaction of dienyl-, trienyl-, or tetraenylsilanes, promoted by PdCl(2) in methanol and in the presence of LiCl and CuCl(2). Configurational and conformational assignments were rigorously made on the basis of NMR spectra. The compounds

  报道了一种新的合成共轭多烯的新方法，该共轭多烯含有多达8个全E构型的双键。该程序基于PdCl（2）在甲醇中以及在LiCl和CuCl（2）的存在下，二烯基，三烯基或四烯基硅烷的均偶联反应。在NMR光谱的基础上严格进行构型和构象分配。获得的化合物代表了一类新颖的有趣的对称取代的多烯，具有潜在的光学和电光学特性。通过改变溶剂，可以将均偶联过程切换为甲硅烷基取代的末端双键的卤化反应，从而导致聚烯基卤化物。
• Chemistry of acetals Communication 16. Ways of synthesizing symmetrical and unsymmetrical bifunctional polyenic compounds
  作者：L. A. Yanovskaya、B. G. Kovalev、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00846723

  日期：1965.4
• Dicarbanionic and electron-transfer reactions of cyclooctatetraene dianion
  作者：Thomas A. Antkowiak、Harold Shechter

  DOI：10.1021/ja00770a036

  日期：1972.7
• Pd-Promoted Homocoupling Reactions of Unsaturated Silanes in Aqueous Micelles
  作者：Stefania R. Cicco、Gianluca M. Farinola、Carmela Martinelli、Francesco Naso、Matteo Tiecco

  DOI：10.1002/ejoc.201000021

  日期：2010.4

  Palladium-promoted homocoupling reaction of vinyl- and polyenylsilanes in aqueous conditions has been investigated. The reaction is catalyzed by PdCl 2 in the presence of the re-oxidizing system CuCl 2 /LiCl and occurs at room temperature in aqueous solutions containing nonionic amphiphiles. Symmetrically α,ω-disubstituted stereodefined all-trans polyenes have been obtained in mild conditions and in

  已经研究了钯促进的乙烯基和多烯基硅烷在水性条件下的均偶联反应。该反应在再氧化系统 CuCl 2 /LiCl 存在下由 PdCl 2 催化，并在室温下在含有非离子两亲物的水溶液中发生。对称的 α,ω-二取代立体定义的全反式多烯在温和条件下以良好的产率 (65-87%) 获得，高于先前报道的在甲醇或 HMPA 中进行的相同反应。已对两种市售表面活性剂 Triton X-100 和 PTS 进行了比较。