5-十一烷基-1H-吡咯-2-甲醛 | 179680-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-十一烷基-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 5-undecylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-undecyl-2-formylpyrrole；5-undecylpyrrole-2-carbaldehyde；2-formyl-5-undecylpyrrole；5-undecyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 179680-43-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: LCKUHNKZOHQKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十一烷基-1H-吡咯-2-甲醛 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 prodigiosin 25-C
  参考文献：
  名称：

  研究烷基化 Prodigiosenes 及其依赖于铜 (II) 的生物活性：与 DNA、抗菌和光诱导抗癌活性的相互作用

  摘要：

  为了纪念克劳斯·哈夫纳教授。Prodigiosenes是天然产物 prodigiosin 的合成类似物，在 Cu(II) 存在下表现出自激活的 DNA 切割。在前所未有的 Cu(II) 依赖性细胞毒性研究中，我们研究了不同烷基链在C环上的作用。细胞毒性对癌细胞具有选择性，并且可以通过照射增加。一些 prodigiosenes 也显示出高抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100702
• 作为产物：
  描述：

  2-undecylpyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以77%的产率得到5-十一烷基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  研究烷基化 Prodigiosenes 及其依赖于铜 (II) 的生物活性：与 DNA、抗菌和光诱导抗癌活性的相互作用

  摘要：

  为了纪念克劳斯·哈夫纳教授。Prodigiosenes是天然产物 prodigiosin 的合成类似物，在 Cu(II) 存在下表现出自激活的 DNA 切割。在前所未有的 Cu(II) 依赖性细胞毒性研究中，我们研究了不同烷基链在C环上的作用。细胞毒性对癌细胞具有选择性，并且可以通过照射增加。一些 prodigiosenes 也显示出高抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100702

文献信息

• Indolyl-pyrrolydenemethylpyrrole derivatives and process for their
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：US06071947A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  The present invention relates to substituted (1H-indol-2-yl)-5[(2H-pyrrol-2-ylidene) methyl]-1H-pyrrole compounds and their use as immunomodulating agents, to the preparation of the compounds and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及取代的(1H-吲哚-2-基)-5[(2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯化合物及其作为免疫调节剂的使用，涉及该化合物的制备，以及包含它们的药物组合物。
• Process for the preparation of 2,2'-bipyrrolyl-pyrromethene
  申请人：Pharmacia & UpJohn S.p.A.

  公开号：US05847127A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  The present invention is related to a process for the preparation of 5-\x9b2H-pyrrol-2-ylidene)methyl!-2,2'-bi-1H-pyrrole compounds and an intermediate compound.

  本发明涉及一种制备5-(二氢吡咯-2-基甲基)-2,2'-联-1H-吡咯化合物和一种中间体化合物的方法。
• Synthesis and Immunosuppressive Activity of Novel Prodigiosin Derivatives
  作者：Roberto D'Alessio、Alberto Bargiotti、Orlando Carlini、Francesco Colotta、Mario Ferrari、Paola Gnocchi、Annamaria Isetta、Nicola Mongelli、Pietro Motta、Arsenia Rossi、Mario Rossi、Marcello Tibolla、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm001003p

  日期：2000.6.1

  immunomodulating properties of this family of compounds we initiated a medicinal chemistry program aimed at finding novel prodigiosin derivatives with improved immunosuppressive activity and lower toxicity. Utilizing an unprecedented and flexible way of assembling the prodigiosin frame, a number of new derivatives have been prepared and tested leading to the choice of 4-benzyloxy-5-[(5-undecyl-2H-p

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。
• Prodigiosin synthesis with electron rich 2,2′-bipyrroles
  作者：Benoit Jolicoeur、William D Lubell

  DOI：10.1139/v07-150

  日期：2008.3.1

  prodigiosin synthesis has been developed that employs electron rich 2,2′-bipyrroles. In particular, undecylprodigiosin and PNU-156804 were synthesized by condensations of 4-methoxy and 4-benzyloxy 2,2′-bipyrroles, 20a and 20b, respectively, with 5-undecylpyrrole-2-carboxaldehyde in 75% and 83% yields. The 4-alkoxy-2,2′-bipyrroles were synthesized from 4-alkoxypyrrolyl butenyl ketones (15a and 15b)

  灵菌红素具有线性三吡咯支架，A 和 B 吡咯环直接连接在双吡咯单元中，B 和 C 环连接在双吡喃中。这些红色链霉菌代谢物具有抗肿瘤、抗菌和免疫调节等活性。已开发出一种新的灵菌红素合成方法，该合成方法使用富电子 2,2'-联吡咯。特别是，十一烷基灵菌红素和 PNU-156804 分别通过 4-甲氧基和 4-苄氧基 2,2'-联吡咯 20a 和 20b 的缩合合成，5-十一烷基吡咯-2-甲醛的产率分别为 75% 和 83%。4-烷氧基-2,2'-联吡咯由 4-烷氧基吡咯基丁烯基酮（15a 和 15b）合成，它是通过一种新型的一锅法从 2-酰基-N-(PhF)pyrrolidin-4-one (13) [PhF = 9-(9-苯基芴基)] 在烷基卤化物存在下使用 PhFNa 制备的。一系列烷氧基吡咯 15a 和 15b 保护、烯烃氧化、Paal-Knorr 缩合和脱保护得到了必需的 4-烷氧基-2
• 4-Alkoxy- and 4-Amino-2,2‘-bipyrrole Synthesis
  作者：Benoit Jolicoeur、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol0625583

  日期：2006.12.1

  4-Alkoxy-2,2'-bipyrroles and the first examples of 4-amino-2,2'-bipyrroles have been synthesized by a diversity-oriented strategy from 4-hydroxyproline. The bipyrrole products offer interesting potential as building blocks for making pyrrole products, as demonstrated by the first synthesis of an amino prodigiosin analogue.