(E)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-3-butenenitrile | 460741-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-3-butenenitrile
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 460741-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HTWLTWCDAYTTSM-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-3-butenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-phenyl 2-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化分子间缩醛化反应动力学拆分外消旋氨基醇

  摘要：

  外消旋仲醇的动力学拆分是获得对映异构醇的基本方法。与酯化相比，酯化是用于此目的的成熟方法，尽管广泛采用缩醛的形成来保护羟基，但迄今为止尚未报道通过对映选择性分子间缩醛化进行动力学拆分。通过利用醇与烯醇醚加成的缩醛化热力学，首次以实用的方式使用手性磷酸催化剂实现了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ja512238n
• 作为产物：
  描述：

  丙酮氰醇 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 氰化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到(E)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  催化电子活化：烯类化合物的间接Sharpless不对称环氧化

  摘要：

  探索了使用Sharpless动力学拆分（SKR）反应的烯丙基氰醇的不对称环氧化。通过原位转化为相应的氰醇，SKR方法学扩展到了Enals。研究了实现动态Sharpless动力学拆分的前景，并研究了（E）-2-羟基-3-甲基-3-甲基-4-苯基-3-丁烯腈1的SKR的对映选择性。开发了α-甲基肉桂醛的可逆氢氰化，并实现了一锅法氢氰化/环氧化过程。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00100-3

文献信息

• Exploring the versatility of the Johnson–Claisen rearrangement: access to functionally versatile δ-ethoxycarbonyl-α,β-unsaturated nitriles
  作者：Kelly L. Cosgrove、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.045

  日期：2010.4

  aldehydes were converted to cyanohydrins, by employing either KCN in aqueous acid, or by using TMSCN with catalytic K2CO3, followed by acid hydrolysis of the TMS ether. These cyanohydrins underwent a Claisen rearrangement employing a modified Johnson–Claisen protocol to yield unsaturated nitriles in good yields and with moderate E/Z selectivity.

  描述了实际进入δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈的方法。通过在酸性水溶液中使用KCN或通过将TMSCN与催化性K 2 CO 3一起使用，然后将TMS醚酸水解，可以将α，β-不饱和醛转化为氰醇。这些氰醇经过改良的Johnson-Claisen方案进行了Claisen重排，以高收率和适度的E / Z选择性产生不饱和腈。
• Kinetic Resolution of Racemic Amino Alcohols through Intermolecular Acetalization Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
  作者：Takuto Yamanaka、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja512238n

  日期：2015.1.28

  The kinetic resolution of racemic secondary alcohols is a fundamental method for obtaining enantiomerically enriched alcohols. Compared to esterification, which is a well-established method for this purpose, kinetic resolution through enantioselective intermolecular acetalization has not been reported to date despite the fact that the formation of acetals is widely adopted to protect hydroxy groups

  外消旋仲醇的动力学拆分是获得对映异构醇的基本方法。与酯化相比，酯化是用于此目的的成熟方法，尽管广泛采用缩醛的形成来保护羟基，但迄今为止尚未报道通过对映选择性分子间缩醛化进行动力学拆分。通过利用醇与烯醇醚加成的缩醛化热力学，首次以实用的方式使用手性磷酸催化剂实现了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。
• Catalytic electronic activation: indirect Sharpless asymmetric epoxidation of enals
  作者：Phillip J Black、Kerry Jenkins、Jonathan M.J Williams

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00100-3

  日期：2002.3

  The asymmetric epoxidation of allylic cyanohydrins using the Sharpless kinetic resolution (SKR) reaction was explored. The SKR methodology was extended to enals via in-situ conversion into the corresponding cyanohydrin. The prospect of achieving a dynamic Sharpless kinetic resolution was investigated and the enantioselectivity of the SKR of (E)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-3-butenenitrile 1 studied

  探索了使用Sharpless动力学拆分（SKR）反应的烯丙基氰醇的不对称环氧化。通过原位转化为相应的氰醇，SKR方法学扩展到了Enals。研究了实现动态Sharpless动力学拆分的前景，并研究了（E）-2-羟基-3-甲基-3-甲基-4-苯基-3-丁烯腈1的SKR的对映选择性。开发了α-甲基肉桂醛的可逆氢氰化，并实现了一锅法氢氰化/环氧化过程。