(2S,6R,7S)-benzyl-4-ethyl-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-oxa-1,3-diaza-bicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2-carboxylate | 107668-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6R,7S)-benzyl-4-ethyl-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-oxa-1,3-diaza-bicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,6R,7S)-benzyl-4-ethyl-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-oxa-1,3-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 107668-50-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₆
• 分子量: 437.452
• InChiKey: GKGLNMVYGUZEDK-RZUBCFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,7S)-benzyl-4-ethyl-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-oxa-1,3-diaza-bicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以15 mg的产率得到(2S,6R,7S)-4-ethyl-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-oxa-1,3-diaza-bicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应合成新型稠合的β-内酰胺。第10部分。9-氧代-6-硫杂-1,3-二氮杂双环[5.2.0]壬烯，8-氧代-5-硫杂-1,3-二氮杂双环[4.2.0]辛烯和8-氧杂-5 -oxa-1,3-二氮杂双环[4.2.0]辛烯环系统

  摘要：

  4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（6）已被转化为（E）-和（Z）-1- [叠氮基（叔丁氧基羰基）甲基]-[2-（乙氧基羰基）乙烯基硫基]氮杂环丁烷-2-酮（10）和（13）。任一几何异构体在回流的二甲苯中热解，得到叔丁基（2 RS，6 RS）-4-乙氧基羰基甲基-8-氧代-5-硫杂-1,3-二氮杂-双环[4.2.0]辛-3-烯- 2-羧酸盐（17）和5-乙氧基羰基-9-氧代-6-硫杂-1,3-二氮杂双环[5.2.0]非-4-烯-2-羧酸盐的两个C-2差向异构体（14）和（15）。

  DOI：

  10.1039/p19860001097
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1--3-phenoxyacetamido-4-prop-1-enyloxyazetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 (2S,6R,7S)-benzyl-4-ethyl-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-oxa-1,3-diaza-bicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应合成新型稠合的β-内酰胺。第10部分。9-氧代-6-硫杂-1,3-二氮杂双环[5.2.0]壬烯，8-氧代-5-硫杂-1,3-二氮杂双环[4.2.0]辛烯和8-氧杂-5 -oxa-1,3-二氮杂双环[4.2.0]辛烯环系统

  摘要：

  4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（6）已被转化为（E）-和（Z）-1- [叠氮基（叔丁氧基羰基）甲基]-[2-（乙氧基羰基）乙烯基硫基]氮杂环丁烷-2-酮（10）和（13）。任一几何异构体在回流的二甲苯中热解，得到叔丁基（2 RS，6 RS）-4-乙氧基羰基甲基-8-氧代-5-硫杂-1,3-二氮杂-双环[4.2.0]辛-3-烯- 2-羧酸盐（17）和5-乙氧基羰基-9-氧代-6-硫杂-1,3-二氮杂双环[5.2.0]非-4-烯-2-羧酸盐的两个C-2差向异构体（14）和（15）。

  DOI：

  10.1039/p19860001097