3-phenoxyacetamido-4-acetoxy-2-azetidinone | 35592-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-phenoxyacetamido-4-acetoxy-2-azetidinone
• 英文别名: (2S-trans)-N-<2-(acetyloxy)-4-oxo-3-azetidinyl>-2-phenoxyacetamide；(2S,3S)-4-oxo-3-(2-phenoxyacetamido)azetidin-2-yl acetate；(3S,4S)-4-acetoxy-3-phenoxyacetamido-azetidin-2-one；(3S,4S)-4-acetoxy-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine；[(2S,3S)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-2-yl] acetate
• CAS: 35592-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: JOSXTSZPEJSZFT-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxyacetamido-4-acetoxy-2-azetidinone 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tetrabutylammonium S-((2S,3S)-2-acetoxy-4-oxo-3-(2-phenoxyacetamido)azetidin-1-yl) sulfurothioate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2-oxo-1-azetidinyl)-thiophthalimides with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84724-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-acetoxy-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-phenoxyacetamido-4-acetoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Bevilacqua, Pat; Roberts, John L., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 10, p. 797 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction process for the preparation of 4-unsubstituted azetidin-2-ones
  申请人：——

  公开号：US04683303A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Novel process for the preparation of azetidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently from each other are hydrogen, or an organic group linked to the ring carbon via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom, characterized in that a corresponding 4-acyloxyazetidin-2-one, which is substituted by a group --O--CO--R.sup.3 at the 4-position, wherein R.sup.3 is hydrogen or an organic radical stable at the reaction conditions, is reacted with a complex metal hydride comprising reactive hydride ions, such as, lithium borohydride, sodium borohydride, potassium borohydride, zinc borohydride or tetraorganoammonium borohydride.

  制备azetidin-2-酮的新方法，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢，或通过碳原子、氮原子或氧原子与环碳相连的有机基团，其特征在于，将相应的4-酰氧基azetidin-2-酮与在4位被一个--O--CO--R.sup.3基团取代的基团反应，其中R.sup.3是在反应条件下稳定的氢或有机基团，所用的试剂是包含反应性氢化物离子的复杂金属氢化物，如硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锌或四有机铵硼氢化物。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04550105A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式为：其中R₁为氨基、酰化氨基或保护氨基，X为氢或甲氧基，R'为氢、R或R⁴，其中R为有机残基，通过其中的碳原子连接到氮杂环上，R⁴为叠氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或具有如下结构的基团--OR₅，或--S--S--R₅，其中R₅为有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。
• 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04782147A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。
• Stereoselective synthesis of cis-substituted azetidinones from penicillin: A formal total synthesis of loracarbef
  作者：Jack B. Deeter、David A. Hall、Christopher L. Jordan、Richard M. Justice、Michael D. Kinnick、John M. Morin、Jonathan W. Paschal、Robert L. Ternansky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93376-8

  日期：1993.5

  A new method for the synthesis of chiral azetidinones bearing a carbon-carbon bond at the 4-position is described. The preparation involves a stereoselective alkylation-reduction of a silylated 4-phenylsulfonyl azetidinone. The utility of this method was demonstrated by a formal total synthesis of loracarbef.

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。
• Syntheses and biological evaluations of highly functionalized hydroxamate containing and <i>N</i>-methylthio monobactams as anti-tuberculosis and β-lactamase inhibitory agents
  作者：Mark W. Majewski、Kyle D. Watson、Sanghyun Cho、Patricia A. Miller、Scott G. Franzblau、Marvin J. Miller

  DOI：10.1039/c5md00340g

  日期：——

  Described are the syntheses and evaluations of hydroxamate containing and N-methylthiolated monobactams as a class of potent β-lactamase inhibitors.

  本文介绍了一类含有羟酰胺和N-甲基硫代基的单环内酰胺类β-内酰胺酶抑制剂的合成和评价。