3-β-phenoxyacetylamino-4-β-allyl-azetidin-2-one | 103366-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-β-phenoxyacetylamino-4-β-allyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-phenoxyacetamido-4-(prop-2-ene)-2-azetidinone；N-[(3S,4R)-2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 103366-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: CKIRPTNXSYQQRF-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-phenoxyacetylamino-4-β-allyl-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (2RS,6RS,7RS)-4-methyl-8-oxo-7-phenoxyacetamido-1,3-diazabicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2-carboxyic acid
  参考文献：
  名称：

  Branch, Clive L.; Pearson, Michael J, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1077 - 1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenoxyacetamido-4-acetoxy-2-azetidinone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-β-phenoxyacetylamino-4-β-allyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉素立体选择性合成顺式取代的氮杂环丁酮：洛拉卡培的正式全合成

  摘要：

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93376-8

文献信息

• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions.6. Phenoxyacetamido iso-azapenem and iso-azacephem carboxylic acids.
  作者：Clive L. Branch、Michael J. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81735-9

  日期：——

  6-Phenoxyacetamido-7-oxo-1,3-diazabicyclo [3.2.0] hept-3-ene-2-carboxylic acid (9) and 7-phenoxyacetamido-β-oxo-1,3-diazabicyclo [4.2.0] oct-3-ene-2-carboxylic acid (22) have been prepared and shown to be devoid of antibacterial activity.

  6-苯氧基乙酰氨基-7-氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-2-羧酸（9）和7-苯氧基乙酰氨基-β-氧代-1,3-二氮杂双环[4.2.0]已经制备了辛烯-3-烯-2-羧酸（22），并且显示出没有抗菌活性。
• Process for preparing 4-substituted azetidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0419215A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  A process for preparing 3-4-cis-β,β-(4)-substituted and 3-4-trans,β,α-(4)-substituted azetidinones is provided. Also provided are novel 4,4-disubstituted azetidinones.

  提供了一种制备 3-4-顺式-β,β-(4)-取代的氮杂环丁酮和 3-4-反式-β,α-(4)-取代的氮杂环丁酮的工艺。此外，还提供了新型 4,4-二取代氮杂环丁酮。
• Allyltin reagents. A general approach to carbon-carbon bond formation applied to penicillin derived azetidinones - I.
  作者：Larry C. Blaszczak、H. Kenneth Armour、Noreen G. Halligan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97934-6

  日期：1990.1
• US5106475A
  申请人：——

  公开号：US5106475A

  公开（公告）日：1992-04-21
• Stereoselective synthesis of cis-substituted azetidinones from penicillin: A formal total synthesis of loracarbef
  作者：Jack B. Deeter、David A. Hall、Christopher L. Jordan、Richard M. Justice、Michael D. Kinnick、John M. Morin、Jonathan W. Paschal、Robert L. Ternansky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93376-8

  日期：1993.5

  A new method for the synthesis of chiral azetidinones bearing a carbon-carbon bond at the 4-position is described. The preparation involves a stereoselective alkylation-reduction of a silylated 4-phenylsulfonyl azetidinone. The utility of this method was demonstrated by a formal total synthesis of loracarbef.

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。