(3R,5R,7S)-7-benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-nonane-3,5-diol | 1262295-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,7S)-7-benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-nonane-3,5-diol
• CAS: 1262295-45-3
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 424.696
• InChiKey: JDDLFHSCXVRYNH-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,7S)-7-benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-nonane-3,5-diol 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 cyanolide A aglycone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Molluscicidal Agent Cyanolide A Macrolactone from d-(−)-Pantolactone

  摘要：

  An efficient synthesis of potent molluscicidal agent cyanolide A, a glycosidic 16-membered macrolide, starting from D-(-)-pantolactone is reported. Highly stereoselective aldol, oxa-Michael addition, and Yamaguchi macrolactonization are the key steps in the present synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo101782q
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-penten-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (3R,5R,7S)-7-benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-nonane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Molluscicidal Agent Cyanolide A Macrolactone from d-(−)-Pantolactone

  摘要：

  An efficient synthesis of potent molluscicidal agent cyanolide A, a glycosidic 16-membered macrolide, starting from D-(-)-pantolactone is reported. Highly stereoselective aldol, oxa-Michael addition, and Yamaguchi macrolactonization are the key steps in the present synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo101782q