(3R)-2,2-dimethyl-3,4-(3,3-pentylidenedioxy)-1-phenylthiobutane | 159351-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R)-2,2-dimethyl-3,4-(3,3-pentylidenedioxy)-1-phenylthiobutane
• 英文别名: (4R)-2,2-diethyl-4-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 159351-13-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: YNEZSZLGRNTXTJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2,2-dimethyl-3,4-(3,3-pentylidenedioxy)-1-phenylthiobutane 在 2,6-二甲基吡啶 、 TBMPSBr 、 硫酸 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-4-phenylsulfanyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-3,3-dimethylbutane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R)-2,2-dimethyl-3,4-(3,3-pentylidenedioxy)-1-phenylthiobutane
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589

文献信息

• Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments
  作者：Jef De Brabander、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1055/s-1994-25589

  日期：——

  The construction of the fragments C1-C9 3 and C17-C27, 4a of the bryostatins in a enantioselective and highly diastereoselective fashion is described. The usefulness of the "chiron" approach is illustrated with the synthesis of these fragments from, respectively, D-pantolactone (6) and D-isobutyl lactate (23) as chiral templates.

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。