3-丁基-1,5-二苯基-1H-吡唑 | 871110-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-丁基-1,5-二苯基-1H-吡唑
• 英文名称: 3-butyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-butyl-1,5-diphenylpyrazole
• CAS: 871110-25-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: VOTNIUQWGPWUDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-phenylpropanedithioate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-丁基-1,5-二苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4-substituted/annulated-5-(methylthio)pyrazoles and 1-Aryl-3-(methylthio)-4,5-substituted/annulated Pyrazoles

  摘要：

  Highly efficient and regioselective synthesis of 1-aryl-3,4-substituted/annulated-5-(methylthio)-pyrazoles and 1-aryl-3-(methylthio)-4,5-substituted/annulated pyrazoles has been reported via cyclocondensation of arylhydrazines with either alpha-oxoketene dithioacetals or beta-oxodithioesters.

  DOI：

  10.1021/jo051771u

文献信息

• A Regioselective Approach to Trisubstituted Pyrazoles via Palladium-Catalyzed Oxidative Sonogashira-Carbonylation of Arylhydrazines
  作者：Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Tao Wang、Jiamei Ke、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01447

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed oxidative carbonylation of arylhydrazines and alkynes with balloon pressure CO/O2 to afford trisubstituted pyrazoles in a one-pot manner has been developed. The formation of trisubstituted pyrazoles involves a sequential C–N bond cleavage, carbonylation, Sonogashira coupling, Michael addition, and intramolecular condensation cyclization tandem process. An unprecedented oxidative

  已经开发了用球罐压力CO / O 2进行钯催化的芳基肼和炔烃的氧化羰基化反应，以一锅法得到三取代的吡唑。三取代吡唑的形成涉及连续的C–N键断裂，羰基化，Sonogashira偶联，迈克尔加成和分子内缩合环化串联过程。芳基肼的空前的氧化Sonogashira-羰基化反应在如此简便的吡唑方法中起着关键作用。
• Synthesis of 4-Organoselanyl-1H-pyrazoles: Oxone®-Mediated Electrophilic Cyclization of α,β-Alkynyl Hydrazones by Using Diorganyl Diselenides
  作者：Gelson Perin、Patrick Nobre、Daniela Mailahn、Márcio Silva、Thiago Barcellos、Raquel Jacob、Eder Lenardão、Claudio Santi、Juliano Roehrs

  DOI：10.1055/s-0037-1611747

  日期：2019.6

  species of selenium were easily generated in situ by the reaction of diorganyl diselenides with Oxone® in ethanol as solvent in an open-flask at 70 °C. These electrophilic selenium species were employed in the selenylation/cyclization of α,β-alkynyl hydrazones, giving the title compounds in moderate to excellent yields. The final species of selenium obtained from the reaction of diphenyl diselenide with

  抽象的 已开发了一种在无金属和无卤素条件下合成4-有机基壬基-1 H-吡唑的简单有效的方法。硒电子物质很容易在原位通过与过硫酸氢钾二有机diselenides的反应产生的®在乙醇中的开放式烧瓶中，在70℃下作为溶剂。这些亲电子硒物种用于α，β-炔基hydr的硒化/环化反应中，以中等至极好的收率得到标题化合物。从二苯基二硒化物的过硫酸氢钾与反应得到的硒的最终物种®通过进行表征77硒NMR光谱和高分辨率质谱（HRMS）。 已开发了一种在无金属和无卤素条件下合成4-有机基壬基-1 H-吡唑的简单有效的方法。硒电子物质很容易在原位通过与过硫酸氢钾二有机diselenides的反应产生的®在乙醇中的开放式烧瓶中，在70℃下作为溶剂。这些亲电子硒物种用于α，β-炔基hydr的硒化/环化反应中，以中等至极好的收率得到标题化合物。从二苯基二硒化物的过硫酸氢钾与反应得到的硒的最终物种®通过进行表征77硒NMR光谱和高分辨率质谱（HRMS）。
• Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4-substituted/annulated-5-(methylthio)pyrazoles and 1-Aryl-3-(methylthio)-4,5-substituted/annulated Pyrazoles
  作者：S. Peruncheralathan、T. A. Khan、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo051771u

  日期：2005.11.1

  Highly efficient and regioselective synthesis of 1-aryl-3,4-substituted/annulated-5-(methylthio)-pyrazoles and 1-aryl-3-(methylthio)-4,5-substituted/annulated pyrazoles has been reported via cyclocondensation of arylhydrazines with either alpha-oxoketene dithioacetals or beta-oxodithioesters.