(1R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-1-[(benzyloxy)methyl]-7,7-dichloro-3-methoxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol | 702659-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-1-[(benzyloxy)methyl]-7,7-dichloro-3-methoxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 702659-49-2
• 化学式: C₂₂H₂₄Cl₂O₅
• 分子量: 439.336
• InChiKey: JMPVFRGPNYRVOB-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-1-[(benzyloxy)methyl]-7,7-dichloro-3-methoxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,3R,4R,5S,6R,7R)-4-(benzyloxy)-1-[(benzyloxy)methyl]-7-chloro-3-methoxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  L-苏式-hex-4-enopyranosides的一些环丙烷化反应的立体过程

  摘要：

  完全保护的4-deoxy-α-L-苏-hex-4-enopyranosides 1c，d经过二氯卡宾加成，仅得到非对映异构体加成物5c，d，其环丙烷环抗C-3烷氧基取代基，而与3-未保护的衍生物1a，b提供了顺式和反式衍生物的混合物。在西蒙斯-史密斯环丙烷化加合物2a - d中获得具有顺式立体化学的化合物。从5b开始，环丙糖3b通过用LiAlH 4还原获得α ，β ，因此可以通过两个不同的途径立体选择地获得两个非对映异构体2b和3b。为了进行有用的比较，还对4-deoxy-β-L-苏-hex-4-enopyranoside 1e进行了上述两种环丙烷化方法，得到了预期的环加合物2e和二氯环加合物4e和5e的非对映异构体混合物（4e / 5e = 2.8 ：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.018
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 methyl 2,6-di-O-benzyl-4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranoside 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(1S,3R,4R,5S,6S)-4-(benzyloxy)-1-[(benzyloxy)methyl]-7,7-dichloro-3-methoxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  L-苏式-hex-4-enopyranosides的一些环丙烷化反应的立体过程

  摘要：

  完全保护的4-deoxy-α-L-苏-hex-4-enopyranosides 1c，d经过二氯卡宾加成，仅得到非对映异构体加成物5c，d，其环丙烷环抗C-3烷氧基取代基，而与3-未保护的衍生物1a，b提供了顺式和反式衍生物的混合物。在西蒙斯-史密斯环丙烷化加合物2a - d中获得具有顺式立体化学的化合物。从5b开始，环丙糖3b通过用LiAlH 4还原获得α ，β ，因此可以通过两个不同的途径立体选择地获得两个非对映异构体2b和3b。为了进行有用的比较，还对4-deoxy-β-L-苏-hex-4-enopyranoside 1e进行了上述两种环丙烷化方法，得到了预期的环加合物2e和二氯环加合物4e和5e的非对映异构体混合物（4e / 5e = 2.8 ：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.018