cis-3-acetoxy-5-pivaloxycyclopent-1-ene | 83219-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3-acetoxy-5-pivaloxycyclopent-1-ene
• 英文别名: [(1S,4R)-4-acetyloxycyclopent-2-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 83219-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: RKGKLFUULVIDRP-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-acetoxy-5-pivaloxycyclopent-1-ene 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基苯基硒硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-dimethoxymethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新制癌素发色团的对映选择性合成路线的开发及其在多种放射性同位素掺入中的应用

  摘要：

  描述了天然产物新制癌素发色团 (1) 的收敛、对映选择性合成路线。最初的目标是合成发色团苷元 (2)。先前为合成新制癌素核心模型 (4) 开发的化学方法在使用更高氧化的底物 27 和 54 用于制备 2 时，在烯丙基甲硅烷基醚的必要 1,3-转位中失败。 替代合成因此，基于环氧醇 58 还原形成苷元 2 的提议制定了计划，这是一种以新颖方式实现的转化，使用试剂三苯基膦、碘和咪唑的组合。1 和 2 的成功路线始于环氧二炔 15 的会聚偶联，由 D-甘油醛缩​​醛分 9 步获得（43% 总产率），环戊烯酮（+）-14 一步（75-85% 产率）由前列腺素中间体 (+)-16 制备，得到醇 22 80% 的产率和 > 或 = 20:1 的非对映选择性。然后将醇22分17步转化为环氧醇58，平均产率为92%，总产率为22%。该序列的主要特征包括烯丙醇 81 的非对映选择性 Sharpless 不对称环氧化（产率

  DOI：

  10.1021/ja012487x
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 在 N,N-二甲基吡啶-1-胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-3-acetoxy-5-pivaloxycyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Sequential (.pi.-allyl)palladium alkylations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a021

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AND BICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES ET BICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014145095A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of formula (I):or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the various substituents are defined herein, methods of using said compounds, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中各种取代基在此定义，使用所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。
• Allylic Substitution on Cyclopentene and -hexene Rings with Alkynylcopper Reagents
  作者：Qian Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol202711k

  日期：2011.12.2

  Substitution of cyclic allylic picolinates with a reagent derived from TMS-C≡CMgBr and a copper salt was investigated. Although the previous type of reagent (TMSC≡CMgBr and CuBr·Me2S) developed for linear allylic picolinates was less product selective and regioselective, the Cu(acac)2-derived reagent was highly selective (94–95%) to afford the SN2′ product in good yields. As an application, several C–C bond

  研究了用TMS-C≡CMgBr和铜盐衍生的试剂取代环状烯丙基吡啶甲酸酯。尽管先前开发的用于线性烯丙基吡啶甲酸的试剂类型（TMSC≡CMgBr和CuBr·Me 2 S）具有较少的产物选择性和区域选择性，但是衍生自Cu（acac）2的试剂具有很高的选择性（94-95％），可以提供S N 2'产物收率高。作为一种应用，成功地研究了在炔碳上的几个C–C键的形成和PG中间体的合成。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014008285A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Compounds of Formula I are disclosed, As well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of using said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds are also disclosed.

  化合物I的结构已经披露，以及其药用盐。还披露了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Studies towards the total synthesis of an epoxy isoprostane phospholipid, a potent activator of endothelial cells
  作者：Michael E. Jung、Annika Kers、Ganesamoorthy Subbanagounder、Judith A. Berliner

  DOI：10.1039/b209892j

  日期：2003.1.7

  We report studies toward the total synthesis of an epoxy isoprostane, namely the preparation of compound 9 which is an analogue of the elimination product 7 of the naturally occurring epoxy isoprostane 4 by a straightforward route using a three-component coupling, and have shown by several spectroscopic criteria that it closely resembles the natural material.

  我们报道了有关于环氧异前列腺素的总合成研究，即通过简单的三组分偶联法制备化合物9，该化合物是天然存在的环氧异前列腺素4的消除产物7的类比物，并通过几种光谱标准显示其与天然物质非常相似。
• An improved preparation of highly enantiomerically enriched (R)-(+)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
  作者：Andrew G. Myers、Marlys Hammond、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00501-1

  日期：1996.4

  A convenient procedure for the preparation of the title compound of ⩾99% ee is presented as well as simple analytical methods for the determination of the optical purity of the product and intermediates in the sequence.

  介绍了制备⩾99％ee标题化合物的简便方法，以及确定序列中产物和中间体光学纯度的简单分析方法。