2-acetoxy-3-methoxy-6-nitro-benzaldehyde | 183005-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-3-methoxy-6-nitro-benzaldehyde
• 英文别名: 2-Acetoxy-3-methoxy-6-nitro-benzaldehyd；(2-Formyl-6-methoxy-3-nitrophenyl) acetate
• CAS: 183005-89-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₆
• 分子量: 239.185
• InChiKey: NXKKMWYELMZNBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3-methoxy-6-nitro-benzaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 silica gel 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-acetoxy-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial indolequinones from the mid-intestinal gland of the muricid gastropod Drupella fragum

  摘要：

  Three new indolequinones, 6-merhoxyindole-4,7-quinone (1), 5-methoxyindole-4,7-quinone (2) and 5-methylindole-4,7-quinone (3) were isolated from the mid-intestinal gland of the muricid gastropod Drupella fragum. The structures of 1 and 2 were established by spectroscopic methods and total synthesis, whereas the structure of 3 was elucidated mainly by NMR spectroscopic analyses. Compounds 1 3 exhibited moderate antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, and Escherichia coli with MIC = 6.25 similar to 50 mu g/mL. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00593-6
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde 在 sodium acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-acetoxy-3-methoxy-6-nitro-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial indolequinones from the mid-intestinal gland of the muricid gastropod Drupella fragum

  摘要：

  Three new indolequinones, 6-merhoxyindole-4,7-quinone (1), 5-methoxyindole-4,7-quinone (2) and 5-methylindole-4,7-quinone (3) were isolated from the mid-intestinal gland of the muricid gastropod Drupella fragum. The structures of 1 and 2 were established by spectroscopic methods and total synthesis, whereas the structure of 3 was elucidated mainly by NMR spectroscopic analyses. Compounds 1 3 exhibited moderate antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, and Escherichia coli with MIC = 6.25 similar to 50 mu g/mL. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00593-6

文献信息

• Synthesis of 4-chloro-7-ethoxy-2(3<i>H</i>)-benzoxazolone-6-carboxylic acid
  作者：Shiro Kato、Toshiya Morie

  DOI：10.1002/jhet.5570330428

  日期：1996.7

  As a part of metabolic studies of mosapride (1), a potential gastroprokinetic agent, the synthesis of 4-chloro-7-ethoxy-2(3H)-benzoxazolone-6-carboxylic acid (7) as a derivative of 4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzoic acid (6), which has served a benzoic acid part of the metabolites 4 and 5, is described. Treatment of methyl 3-amino-4-substituted amino-5-chloro-2-ethoxybenzoate derivatives 11a-c

  作为潜在的胃动能药物mosapride（1）的代谢研究的一部分，合成了4-氯-7-乙氧基-2（3 H）-苯并恶唑酮-6-羧酸（7）作为4-氨基衍生物的合成描述了用作代谢产物4和5的苯甲酸部分的-5-氯-2-乙氧基-3-羟基苯甲酸（6）。在酸性介质中用硝酸钠处理3-氨基-4-取代的氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酸甲酯衍生物11a-c，得到苯并三唑衍生物13x，y而不是目标3-羟基对应物。7的合成从醋酸邻香兰素开始15）并通过中间体2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛（18），4-氨基-2,3-二羟基苯甲酸甲酯（23）和7-羟基-2（3 H）-苯并恶唑啉酮-中间体6-羧酸盐（30）。或者，由23通过4-乙氧基羰基氨基-2-乙氧基羰基氧基-3-羟基苯甲酸甲酯制备化合物30（29），该产物是4-氨基-2,3-二乙氧基羰基-苯氧基氧基苯甲酸甲酯（27）。
• A Practical Route for the Preparation of Aromatic<i>trans</i>-<i>β</i>-Nitroolefins
  作者：G. Groszek

  DOI：10.1080/00304948.2010.495680

  日期：2010.7.21

  followed by dehydration of the resulting 2-nitroalcohol (Scheme 1). The Henry condensation is routinely carried out under basic conditions. The most commonly used bases are alkali metal alkoxides or hydroxides. Quaternary ammonium salts or metal complexes have also been utilized. The dehydration step requires a separate reagent.4,9–11 For aryl aldehydes, it is difficult to avoid polymerization of the nitrostyrene

  硝基烯烃是多种目标化合物的宝贵前体。1-4 它们是 Diels-Alder 反应中强大的亲二烯体，并且很容易与许多不同的亲核试剂发生加成反应。 5,6 此外，它们可以转化为各种不同的功能.7 β-硝基苯乙烯的标准制备方法是使用氢氧化钠（1 当量）在甲醇中使苯甲醛与硝基甲烷反应，然后酸化。8 然而，该方法的程序和操作非常繁琐。另一种方法是在胺存在下在苯或甲苯中缩合芳香醛以从硝基烷烃生成亲核试剂。该方法包括使用迪安-斯达克分水器将混合物加热数小时以推动反应完成。另一种用于苯甲醛与硝基烷烃缩合的试剂系统是甲胺盐酸盐、乙酸钾和原甲酸三甲酯的甲醇溶液。该系统用作水清除剂。9 硝基烯烃的最通用制备包括醛与硝基烷烃的亨利缩合，然后将所得 2-硝基醇脱水（方案 1）。亨利缩合通常在碱性条件下进行。最常用的碱是碱金属醇盐或氢氧化物。还使用了季铵盐或金属络合物。脱水步骤需要单独的试剂。4,9–11 对于芳基醛，很难避免硝基苯乙烯衍生物的聚合
• Ried et al., Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 204,212
  作者：Ried et al.

  DOI：——

  日期：——