1-cyano-1-ethoxycarbonyl-1-cyclooctylmethane | 17325-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-ethoxycarbonyl-1-cyclooctylmethane
• 英文别名: ethyl α-cyanocyclooctaneacetate；α-Cyclooctyl-cyanessigsaeure-ethylester；Ethyl cyclooctyl-α-cyanoacetat；Ethyl 2-cyano-2-cyclooctylacetate
• CAS: 17325-13-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: FNARVHGKOBIWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 0.803 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-cyclooctanylideneacetate 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到1-cyano-1-ethoxycarbonyl-1-cyclooctylmethane
  参考文献：
  名称：

  InCl 3 -NaBH 4试剂系统还原活化的共轭烯烃

  摘要：

  乙腈中催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠的组合可选择性降低共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，α，β-不饱和腈，氰基酯，氰基膦酸酯和二羧酸酯）中的碳-碳双键。但是，减少查耳酮几乎没有什么不同。如果将反应混合物用H 2 O淬灭，则它们会还原为饱和酮和醇的混合物，而用MeOH淬灭只会产生饱和醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.022

文献信息

• A Remarkable Effect of Bases on the Catalytic Radical Addition of Cyanoacetates to Alkenes Using a Mn(II)/Co(II)/O₂Redox System
  作者：Takashi Kagayama、Takahiro Fuke、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.78.1673

  日期：2005.9

  A remarkable addition effect of bases, like AcOK, was observed in the radical addition of cyanoacetates to alkenes catalyzed by a Mn(II)/Co(II)/O2 redox system. Thus, a carbon radical from ethyl cy...

  在 Mn(II)/Co(II)/O2 氧化还原系统催化的氰基乙酸酯与烯烃的自由基加成中观察到碱的显着加成效应，如 AcOK。因此，来自乙基环的碳自由基...
• Use of indium hydride (Cl2InH) for chemoselective reduction of the carboncarbon double bond in conjugated alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01668-4

  日期：2002.10

  Indium hydride (Cl2InH) generated in situ from a combination of a catalytic amount of indium(III) chloride and sodium borohydride selectively reduces the carboncarbon double bond in conjugated alkenes such as α,α-dicyano olefins, α,β-unsaturated nitriles, cyano esters, cyanophosphonate, diesters and ketones.

  催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠的组合就地生成的氢化铟（Cl 2 InH）有选择地还原共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，α，β-不饱和腈，氰基酯，氰基膦酸酯，二酯和酮。
• Shundo, Ryushi; Nishiguchi, Ikuzo; Matsubara, Yoshiharu, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2285 - 2288
  作者：Shundo, Ryushi、Nishiguchi, Ikuzo、Matsubara, Yoshiharu、Hirashima, Tsuneaki

  DOI：——

  日期：——
• Carbon—carbon bond formation using manganese(iii) acetate as an electrochemical mediator
  作者：Ryushi Shundo、Ikuzo Nishiguchi、Yoshiharu Matsubara、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87071-x

  日期：——

  Anodic oxidation in a solution containing a variety of olefins and a small amount of Mn(OAc)2.4H2O brought about Mn+3-mediated carbon-carbon bond formation, such as efficient carboxymethylation of styrene derivatives to the corresponding gamma-aryl-gamma-butyrolactones, and selective coupling of active methylene compounds with non-activated monoolefins, unconjugated dienes or 5-arylpent-1-enes.
• Hajek, Milan; Malek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 7, p. 1940 - 1949
  作者：Hajek, Milan、Malek, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——