(3aS,7aR)-3a-ethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-5-one | 1266547-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aR)-3a-ethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 1266547-47-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: QBHQJRXDBIXONF-IKJNGHJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-3a-ethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-5-one 在 copper(l) iodide 、 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (3aS,12bR)-3a-ethyl-6-hydroxy-2-mesityl-7,10-bis(methoxymethoxy)-3a,12b-dihydro-4H-benzo[6,7]fluoreno[1,2-d][1,3]dioxole-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成

  摘要：

  Lomaiviticins A 和 B 是从小单孢菌菌株中分离出来的复合抗肿瘤抗生素。几种不同寻常的结构特征的融合使 lomaiviticin 成为化学合成极具挑战性的目标。我们报告了 lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成路线。我们的路线通过两个等效单体中间体的后期立体选择性二聚化进行，这种转化可能与天然产物的生物合成有相似之处。我们描述的路线具有可扩展性和收敛性，为确定这些天然产物的作用方式奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja200034b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-ethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-4-ene-1,2-diol 在 氧气 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (3aS,7aR)-3a-ethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成

  摘要：

  Lomaiviticins A 和 B 是从小单孢菌菌株中分离出来的复合抗肿瘤抗生素。几种不同寻常的结构特征的融合使 lomaiviticin 成为化学合成极具挑战性的目标。我们报告了 lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成路线。我们的路线通过两个等效单体中间体的后期立体选择性二聚化进行，这种转化可能与天然产物的生物合成有相似之处。我们描述的路线具有可扩展性和收敛性，为确定这些天然产物的作用方式奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja200034b

文献信息

• 11-Step Enantioselective Synthesis of (−)-Lomaiviticin Aglycon
  作者：Seth B. Herzon、Liang Lu、Christina M. Woo、Shivajirao L. Gholap

  DOI：10.1021/ja200034b

  日期：2011.5.18

  Lomaiviticins A and B are complex antitumor antibiotics that were isolated from a strain of Micromonospora. A confluence of several unusual structural features renders the lomaiviticins exceedingly challenging targets for chemical synthesis. We report an 11-step, enantioselective synthetic route to lomaiviticin aglycon. Our route proceeds by late-stage, stereoselective dimerization of two equivalent

  Lomaiviticins A 和 B 是从小单孢菌菌株中分离出来的复合抗肿瘤抗生素。几种不同寻常的结构特征的融合使 lomaiviticin 成为化学合成极具挑战性的目标。我们报告了 lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成路线。我们的路线通过两个等效单体中间体的后期立体选择性二聚化进行，这种转化可能与天然产物的生物合成有相似之处。我们描述的路线具有可扩展性和收敛性，为确定这些天然产物的作用方式奠定了基础。