2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-5-formyl-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine | 335593-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-5-formyl-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
• CAS: 335593-89-0
• 化学式: C₃₆H₃₁N₅O₈
• 分子量: 661.671
• InChiKey: JCBGVNJPZRMORJ-IQLXHWPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  150.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-5-formyl-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine 在 三氟甲磺酸酐 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-5-cyano-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪C-核苷的合成。桑格霉素，结核菌素和玩具霉素的同分异构体

  摘要：

  报道了吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪C-核苷的合成。用氨基胍在乙酸中处理吡喃糖苷，以96％的收率得到相应的半卡巴zone。半卡巴zone在二恶烷中的环转化提供了51％的2-氨基-7-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,1-f]-[1]收率，2,4]三嗪。吡咯并三嗪的维尔斯迈尔甲酰化反应以69％的收率得到了主要产物5-甲酰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪。用甲醇中的盐酸羟胺处理醛，得到醛肟。用三氟甲磺酸酐和三乙胺在二氯甲烷中使醛肟肟脱水，得到5-氰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪，产率为44％。腈转化为脱保护的酰胺2-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪-5-甲酰胺，在室温下用30％H2O2的乙醇溶液处理1天，可实现96％的收率。用氢氧化钠溶液脱苯甲酰化产生脱保护的C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00017-9
• 作为产物：
  描述：

  (6S)- and (6R)-6-hydroxy-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyran-3-(2H,6H)iminosemicarbazone 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-5-formyl-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪C-核苷的合成。桑格霉素，结核菌素和玩具霉素的同分异构体

  摘要：

  报道了吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪C-核苷的合成。用氨基胍在乙酸中处理吡喃糖苷，以96％的收率得到相应的半卡巴zone。半卡巴zone在二恶烷中的环转化提供了51％的2-氨基-7-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,1-f]-[1]收率，2,4]三嗪。吡咯并三嗪的维尔斯迈尔甲酰化反应以69％的收率得到了主要产物5-甲酰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪。用甲醇中的盐酸羟胺处理醛，得到醛肟。用三氟甲磺酸酐和三乙胺在二氯甲烷中使醛肟肟脱水，得到5-氰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪，产率为44％。腈转化为脱保护的酰胺2-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪-5-甲酰胺，在室温下用30％H2O2的乙醇溶液处理1天，可实现96％的收率。用氢氧化钠溶液脱苯甲酰化产生脱保护的C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00017-9