2-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine | 335593-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-(2-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 335593-88-9
• 化学式: C₃₂H₂₆N₄O₇
• 分子量: 578.581
• InChiKey: UGJOZNTVVYZEDD-GCFVYEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-amino-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪C-核苷的合成。桑格霉素，结核菌素和玩具霉素的同分异构体

  摘要：

  报道了吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪C-核苷的合成。用氨基胍在乙酸中处理吡喃糖苷，以96％的收率得到相应的半卡巴zone。半卡巴zone在二恶烷中的环转化提供了51％的2-氨基-7-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,1-f]-[1]收率，2,4]三嗪。吡咯并三嗪的维尔斯迈尔甲酰化反应以69％的收率得到了主要产物5-甲酰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪。用甲醇中的盐酸羟胺处理醛，得到醛肟。用三氟甲磺酸酐和三乙胺在二氯甲烷中使醛肟肟脱水，得到5-氰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪，产率为44％。腈转化为脱保护的酰胺2-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪-5-甲酰胺，在室温下用30％H2O2的乙醇溶液处理1天，可实现96％的收率。用氢氧化钠溶液脱苯甲酰化产生脱保护的C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00017-9
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyran-3(2H,6H)-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪C-核苷的合成。桑格霉素，结核菌素和玩具霉素的同分异构体

  摘要：

  报道了吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪C-核苷的合成。用氨基胍在乙酸中处理吡喃糖苷，以96％的收率得到相应的半卡巴zone。半卡巴zone在二恶烷中的环转化提供了51％的2-氨基-7-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,1-f]-[1]收率，2,4]三嗪。吡咯并三嗪的维尔斯迈尔甲酰化反应以69％的收率得到了主要产物5-甲酰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪。用甲醇中的盐酸羟胺处理醛，得到醛肟。用三氟甲磺酸酐和三乙胺在二氯甲烷中使醛肟肟脱水，得到5-氰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪，产率为44％。腈转化为脱保护的酰胺2-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪-5-甲酰胺，在室温下用30％H2O2的乙醇溶液处理1天，可实现96％的收率。用氢氧化钠溶液脱苯甲酰化产生脱保护的C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00017-9

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine C-nucleosides. Isosteres of sangivamycin, tubercidin, and toyocamycin
  作者：Natsu Nishimura、Ai Kato、Isamu Maeba

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00017-9

  日期：2001.3

  5-formylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine, in 69% yield. The aldehyde was treated with hydroxylamine hydrochloride in methanol to give aldoximes. Dehydration of aldoxime with trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine in dichloromethane afforded 5-cyanopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine in 44% yield. Conversion of the nitrile to the deprotected amide, 2-amino-7-(beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-5-carboxamide

  报道了吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪C-核苷的合成。用氨基胍在乙酸中处理吡喃糖苷，以96％的收率得到相应的半卡巴zone。半卡巴zone在二恶烷中的环转化提供了51％的2-氨基-7-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,1-f]-[1]收率，2,4]三嗪。吡咯并三嗪的维尔斯迈尔甲酰化反应以69％的收率得到了主要产物5-甲酰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪。用甲醇中的盐酸羟胺处理醛，得到醛肟。用三氟甲磺酸酐和三乙胺在二氯甲烷中使醛肟肟脱水，得到5-氰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪，产率为44％。腈转化为脱保护的酰胺2-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪-5-甲酰胺，在室温下用30％H2O2的乙醇溶液处理1天，可实现96％的收率。用氢氧化钠溶液脱苯甲酰化产生脱保护的C-核苷。