(1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: trans-1-Benzyl-2-phenyl-3-benzoyl-aziridin；trans-1-Benzyl-2-benzoyl-3-phenyl aziridine；[(2R,3S)-1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: UBYJCOQOPFVSFQ-ZOAFEQKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl)(phenyl)methanone 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines Using Ph₃P/I₂

  摘要：

  PPh3/I2 是一种高效的试剂，可用于非活化氮丙啶、N-H 和 N-烷基氮丙啶的立体控制脱氨。该方法可以从顺式和反式氮丙啶中得到相应的反式烯烃。在 Ph3P/I2 的存在下，提出了酮基氮丙啶的开环和脱氨的合理机制。

  DOI：

  10.3184/174751913x13646666428217
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidenbenzylamin-N-oxid 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  八羰基二钴可促进4-异恶唑啉重排为acylaziridines：显着加快速率，并具有很高的底物耐受性。

  摘要：

  [反应：请参见文本]乙腈中的八钴二羰基八氧化二钴（Co（2）（CO）（8））在75摄氏度时触发4-异恶唑啉（1）的NO键裂解，从而使2-酰基氮丙啶的价数重排（2）。在不存在钴配合物的情况下，异恶唑啉在75摄氏度下稳定。

  DOI：

  10.1021/ol025906j

文献信息

• Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines Using Ph₃P/I₂
  作者：Heshmat Allah Samimi、Hamzeh Kiyani、Zahra Shams

  DOI：10.3184/174751913x13646666428217

  日期：2013.5

  PPh₃/I₂ is an efficient reagent for the stereo-controlled deamination of non-activated aziridines, N–H and N-alkyl aziridines, using. The method works gives the corresponding trans-alkenes from both cis and trans-aziridines. A plausible mechanism is proposed for the ring opening and deamination of keto-aziridines in the presence of Ph₃P/I₂.

  PPh3/I2 是一种高效的试剂，可用于非活化氮丙啶、N-H 和 N-烷基氮丙啶的立体控制脱氨。该方法可以从顺式和反式氮丙啶中得到相应的反式烯烃。在 Ph3P/I2 的存在下，提出了酮基氮丙啶的开环和脱氨的合理机制。
• I₂/TBHP mediated diastereoselective synthesis of spiroaziridines
  作者：Kizhakkan Thiruthi Ashitha、Puthiya Purayil Vinaya、Ajay Krishna、Deepthy Cheeran Vincent、Renjitha Jalaja、Sunil Varughese、Sasidhar Balappa Somappa

  DOI：10.1039/c9ob02711d

  日期：——

  spiroheterocycles are considered as emerging drug candidates, synthesis of spiroaziridines has not been well explored so far. Herein, we disclose an efficient I2/TBHP mediated diastereoselective synthesis of N-alkyl spiroaziridines from primary amines and easily accessible α,β-unsaturated ketones. The reaction is also compatible for the synthesis of 2-aroylaziridines.

  尽管螺杂环被认为是新兴的候选药物，但迄今为止螺氮丙啶的合成还没有得到很好的探索。在此，我们公开了一种有效的 I2/TBHP 介导的非对映选择性合成 N-烷基螺氮丙啶，从伯胺和易于获得的 α,β-不饱和酮。该反应也适用于 2-芳酰基氮丙啶的合成。
• One-pot synthesis of γ-lactams from ketoaziridines
  作者：Lorena S. R. Martelli、Otavio A. M. da Silva、Julio Zukerman-Schpector、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1039/d3ob01568h

  日期：——

  The remarkable biological activities of γ-lactams have stimulated the search for efficient synthetic methods to achieve these scaffolds. In this work, we have developed a simple one-pot diastereoselective synthesis of new γ-lactams from ketoaziridines with moderate to good yields via the Horner–Wadsworth–Emmons reaction, followed by an intramolecular ester-aziridine cyclization and its opening in situ

  γ-内酰胺显着的生物活性刺激了人们寻找有效的合成方法来获得这些支架。在这项工作中，我们开发了一种简单的一锅非对映选择性合成方法，通过Horner-Wadsworth-Emmons 反应，从酮氮丙啶中以中等至良好的产率合成新的 γ-内酰胺，然后进行分子内酯-氮丙啶环化及其原位打开。还报道了该方法的对映选择性版本的初步努力。
• α,β-Unsaturated Aminoketones. VIII.¹ Reaction of Primary Amines with 1,3-Diketones and Bromine Derivatives of Benzalacetophenone. Ethylene Imines
  作者：Norman H. Cromwell、Robert D. Babson、Charles E. Harris

  DOI：10.1021/ja01243a003

  日期：1943.3
• Ethylene Imine Ketones. VII.¹ Stereochemical Configurations, Absorption Spectra and Reactions with Phenylhydrazine²
  作者：Norman H. Cromwell、Norval G. Barker、Ronald A. Wankel、Phillip J. Vanderhorst、Frank W. Olson、J. Hill Anglin

  DOI：10.1021/ja01147a048

  日期：1951.3