4-bromo-3-trifluoromethyl-1-methyl-5-phenylpyrazole | 1057659-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-3-trifluoromethyl-1-methyl-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 4-Bromo-1-methyl-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole；4-bromo-1-methyl-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1057659-73-0
• 化学式: C₁₁H₈BrF₃N₂
• 分子量: 305.097
• InChiKey: ZYTRMPTUCQTGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-trifluoromethyl-1-methyl-5-phenylpyrazole 、 三丁基苯基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到3-trifluoromethyl-1-methyl-4,5-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助Stille偶联反应合成新型1,4,5-三取代的3-三氟甲基吡唑

  摘要：

  1,5-二取代的3- trifluoromethylpyrazoles，用与化合物Ñ在室温或70-80℃溴代琥珀酰亚胺的DMF溶液1-2小时，得到相应的4-溴取代的吡唑2在95-99％的产率。的微波辅助的Stille偶联反应2与具有在回流CH苯环和allylstannane上的取代基arylstannanes 3中的Pd（PPh存在CN 3）4提供的相应的1,4,5-三取代的3- trifluoromethylpyrazoles 3在75–98％的产量。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.029
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-bromo-3-trifluoromethyl-1-methyl-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助Stille偶联反应合成新型1,4,5-三取代的3-三氟甲基吡唑

  摘要：

  1,5-二取代的3- trifluoromethylpyrazoles，用与化合物Ñ在室温或70-80℃溴代琥珀酰亚胺的DMF溶液1-2小时，得到相应的4-溴取代的吡唑2在95-99％的产率。的微波辅助的Stille偶联反应2与具有在回流CH苯环和allylstannane上的取代基arylstannanes 3中的Pd（PPh存在CN 3）4提供的相应的1,4,5-三取代的3- trifluoromethylpyrazoles 3在75–98％的产量。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.029

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Pennell Andrew M.K.

  公开号：US20080261987A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了一种作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，已经在动物炎症测试中进一步确认，这是CCR1标志性疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。
• US7449576B1
  申请人：——

  公开号：US7449576B1

  公开（公告）日：2008-11-11
• Synthesis of novel 1,4,5-trisubstituted 3-trifluoromethylpyrazoles via microwave-assisted Stille coupling reactions
  作者：Sung Lan Jeon、Ji Hoon Choi、Bum Tae Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.029

  日期：2007.10

  were reacted with N-bromosuccinimide in DMF at room temperature or 70–80 °C for 1–2 h to afford the corresponding 4-bromo-substituted pyrazoles 2 in 95–99% yields. The microwave-assisted Stille coupling reactions of 2 with arylstannanes having a substituent on the benzene ring and allylstannane in refluxing CH3CN in the presence of Pd(PPh3)4 provided the corresponding 1,4,5-trisubstituted 3-trifluoromethylpyrazoles

  1,5-二取代的3- trifluoromethylpyrazoles，用与化合物Ñ在室温或70-80℃溴代琥珀酰亚胺的DMF溶液1-2小时，得到相应的4-溴取代的吡唑2在95-99％的产率。的微波辅助的Stille偶联反应2与具有在回流CH苯环和allylstannane上的取代基arylstannanes 3中的Pd（PPh存在CN 3）4提供的相应的1,4,5-三取代的3- trifluoromethylpyrazoles 3在75–98％的产量。