methyl 2-(2-propenyl)-3-phenyl-2-propenoate | 6117-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-propenyl)-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: methyl 2-benzylidenepent-4-enoate
• CAS: 6117-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: TYKDOVWHIDBIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 methyl 2-(2-propenyl)-3-bromopropenoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl 2-(2-propenyl)-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙炔与烯丙基溴和有机锡化合物的连续一锅反应

  摘要：

  烯丙基溴与钯络合物下的末端乙炔加成得到1-溴-1,4-戊二烯，其可以进一步与有机锡化合物反应而无需进一步加入钯络合物以得到1-取代的1,4-戊二烯。这两个涉及不同催化物种的反应可以组成连续的一锅法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3058

文献信息

• Palladium-Catalyzed Consecutive One-Pot Reaction of Acetylenes with Allyl Bromide and Organotin Compounds
  作者：Masanori Kosugi、Takashi Sakaya、Shinji Ogawa、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.66.3058

  日期：1993.10

  Allyl bromide adds to a terminal acetylene under the palladium complex to give 1-bromo-1,4-pentadiene which can further react with organotin compounds without further addition of palladium complex to give 1-substituted 1,4-pentadiene. These two reactions involving different catalytic species can be composed into the consecutive one-pot process.

  烯丙基溴与钯络合物下的末端乙炔加成得到1-溴-1,4-戊二烯，其可以进一步与有机锡化合物反应而无需进一步加入钯络合物以得到1-取代的1,4-戊二烯。这两个涉及不同催化物种的反应可以组成连续的一锅法。