[(2R,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadecan-3-yl] (2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 867155-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadecan-3-yl] (2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 867155-85-9
• 化学式: C₄₀H₆₁NO₇
• 分子量: 667.927
• InChiKey: KPRPVSBUBCJQLD-VNHDWMTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadecan-3-yl] (2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-propionic acid (R)-1-[(R)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。2.脂质和肽修饰的类似物的合成

  摘要：

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。

  DOI：

  10.1021/jo050628y
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxiranyl}-methanol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadecan-3-yl] (2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。2.脂质和肽修饰的类似物的合成

  摘要：

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。

  DOI：

  10.1021/jo050628y