N-苄氧羰基-O-苄基-D-丝氨酸 | 20806-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-O-苄基-D-丝氨酸
• 英文名称: carbobenzoxy-O-benzyl-D-serine
• 英文别名: Z-Ser(Bn)-OH；(R)-N-benzyloxycarbonyl-O-benzyl serine；O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-D-serine；O-Benzyl-N-((benzyloxy)carbonyl)-D-serine；(2R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 20806-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: CYYRLHUAMWRBHC-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	O-Benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)-DL-serin	20806-39-7	C18H19NO5	329.353
  O-苄基-D-丝氨酸	O-benzyl-D-serine	10433-52-0	C10H13NO3	195.218
  O-苄基-DL-丝氨酸	O-benzylserine	5445-44-3	C10H13NO3	195.218

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	O-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)-D-serine ethyl ester	153805-49-3	C20H23NO5	357.406
  ——	(2S)-3-benzyloxy-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>propanol	58578-42-0	C18H21NO4	315.369
  ——	[(2S)-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] (2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate	867156-49-8	C28H37NO7	499.604
  ——	methyl (Z,4R)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-benzyloxy-2-pentenoate	153805-42-6	C21H23NO5	369.417
  ——	[(2R,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadecan-3-yl] (2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate	867155-85-9	C40H61NO7	667.927
  ——	[(2S,3R)-2-[(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadecan-3-yl] (2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate	867155-87-1	C42H65NO7	695.981

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-O-苄基-D-丝氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2S)-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] (2S)-2-amino-3-phenylmethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。2.脂质和肽修饰的类似物的合成

  摘要：

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。

  DOI：

  10.1021/jo050628y
• 作为产物：
  描述：

  O-Benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)-DL-serin 生成 N-苄氧羰基-O-苄基-D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pitre'; Boveri; Buser, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 10, p. 945 - 948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Platelet-Activating Factor (PAF)-Antagonistic Activities of Trisubstituted Piperazine Derivatives.
  作者：Hideto FUKUSHI、Hiroshi MABUCHI、Zen-ichi TERASHITA、Kohei NISHIKAWA、Hirosada SUGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.551

  日期：——

  2- or 3-Substituted 1-(2, 3-dimethoxy-6, 7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-ylcarbonyl)-4-(3, 4, 5-trimethoxybenzoyl)- and 4-(3, 4, 5-trimethoxybenzyl)piperazines (2a-s, 3a, b) were prepared and evaluated for antagonistic activities against platelet-activating factor (PAF)-induced platelet aggregation and blood pressure reduction. The 2-methoxymethyl derivative (2f) showed the most potent activities in this series. The enantiomers (R)-(+)-2f and (S)-(-)-2f were synthesized from carbobenzoxy-O-benzyl-L- and D-serine in several steps. In the binding experiment, (S)-(-)-2f showed thirty times greater affinity than the R isomer for the PAF receptor.

  2-或3-取代的1-(2,3-二甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基羰基)-4-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)和4-(3,4,5-三甲氧基苄基)哌嗪（2a-s，3a，b）被制备并评估了它们对血小板活化因子（PAF）诱导的血小板聚集和血压降低的拮抗活性。其中，2-甲氧甲基衍生物（2f）显示出系列中最强的活性。从苄氧羰基-O-苄基-L-和D-丝氨酸经过几个步骤合成了其对映体（R）-(+)-2f和（S）-(-)-2f。在结合实验中，（S）-(-)-2f对PAF受体的亲和力是R异构体的三十倍。
• An Efficient Approach to Chiral C8/C9-Piperazino-Substituted 1,4-Benzodiazepin-2-ones as Peptidomimetic Scaffolds
  作者：Stefania Butini、Emanuele Gabellieri、Paul Brady Huleatt、Giuseppe Campiani、Silvia Franceschini、Margherita Brindisi、Sindu Ros、Salvatore Sanna Coccone、Isabella Fiorini、Ettore Novellino、Gianluca Giorgi、Sandra Gemma

  DOI：10.1021/jo8015456

  日期：2008.11.7

  a versatile approach to introduce cyclic, protonatable functionality at C8/C9. Introduction of the piperazine system at C8 and C9 gave access to a unique functionalization of the versatile benzodiazepine skeleton, broadening tailoring options on the benzofused side of the molecule, and the possibility of discovering novel peptidomimetics potentially able to modulate protein-protein interactions. Coupling

  干扰生物过程的一种有前途的方法是通过充当拟肽的小分子调节蛋白质-蛋白质相互作用。1,4-苯并二氮杂pine骨架已被广泛报道为模仿肽的致药系统。尽管已经公开了几种通往C6-8取代的苯并二氮杂卓的合成途径，但几乎没有报道在C9处被取代的1，4-苯并二氮杂卓。在这里，我们描述了一种通用的方法，可以在C8 / C9处引入循环的，可质子化的功能。在C8和C9引入哌嗪系统后，即可获得通用的苯并二氮杂skeleton骨架的独特功能化，拓宽了分子在苯并稠合侧的剪裁选择，并发现了可能调节蛋白质-蛋白质相互作用的新型肽模拟物。在温和条件下，将活化的氨基酸与反应性较弱的苯胺偶联，同时避免了外消旋作用，可轻松获得这些化合物。通过使用三苯基膦和六氯丙酮，在低温和无酸/碱的条件下利用酰氯的快速形成，可以实现有效的氨基酸活化。该方法成功地导致了高反应产率，没有产生外消旋作用（ee> 98％，如通过使用手性溶剂化剂所证明
• Peptide‐Chain Elongation Using Unprotected Amino Acids in a Micro‐Flow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Koshiro Masuda、Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201903531

  日期：2019.11.27

  Conventional peptide synthesis requires a deprotection step after each amidation step, which decreases synthetic efficiency. Therefore, peptide synthesis using unprotected amino acids is considered an ideal approach. Here, we report peptide chain elongation using unprotected amino acids via a mixed carbonic anhydride. Micro-flow technology enabled rapid mixing of an organic layer containing a protected

  常规的肽合成在每个酰胺化步骤之后都需要脱保护步骤，这降低了合成效率。因此，使用未保护的氨基酸合成肽被认为是一种理想的方法。在这里，我们报告使用未保护的氨基酸通过混合碳酸酐的肽链延长。微流技术使含有受保护的氨基酸或二肽的有机层与含有未保护的氨基酸或二肽的水层快速混合，从而加速了所需的酰胺化反应，该方法成功地抑制了不良的消旋/表观异构化（≤0.4％）。以高到高的产率获得了各种二肽，三肽和四肽。这是有关肽链延长的第一篇报道，该报道使用廉价，非爆炸性的，
• Synthetic Studies on Stevastelins. 1. Total Synthesis of Stevastelins B and B3
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa

  DOI：10.1021/jo050625l

  日期：2005.9.1

  The synthesis of stevastelin B3 (2) and B (5) are described. In a first approach, epoxy cyclodepsipeptide 8 was considered as a promising candidate for the synthesis of the [15]-membered ring members of the stevastelins; however, the oxirane ring opening, required for the completion of the natural stevastelin synthesis, failed. Thus, we synthesized stevastelin B (5), carrying out the oxirane ring opening

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。
• A stereoselective synthesis of 3(R)-hydroxy-2(S)-ornithine
  作者：Maria C. Di Giovanni、Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81814-7

  日期：1993.1

  (2S,3R) Threo-3-hydroxy-ornithine has been synthesized efficiently using a highly stereoselective iodocyclocarbamation of the chiral Z-olefin 7 prepared from D-serine.

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。