10H-quino[2,3,4-kl]acridin-10-one | 148148-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10H-quino[2,3,4-kl]acridin-10-one
• 英文别名: Quinolin[4,3,2-m,N]2H-acridin-2-one；8,14-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,11,13,15,17,19-decaen-10-one
• CAS: 148148-91-8
• 化学式: C₁₉H₁₀N₂O
• 分子量: 282.301
• InChiKey: ZQOPBHRRIVWKMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-quino[2,3,4-kl]acridin-10-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到11,12-dibromo-10H-quino[2,3,4-kl]acridin-10-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3,4-kl]-吖啶的合成及亲电取代

  摘要：

  通过在仿生反应中使萘醌、胡桃酮或环己烷-1,3-二酮与β, β'-二氨基酮反应，合成了几种新的吡啶并[2,3,4-kl]吖啶。所有新化合物的结构都通过 NMR 和 MS 光谱进行了阐明。对各种化合物进行亲电取代，主要是硝化作用，并确定取代位置。制备了一系列衍生物并分析了它们对 P-388 小鼠淋巴瘤细胞的细胞毒性。发现最具细胞毒性的衍生物具有 0.05 和 0.1 ug/ml 的 IC50。

  DOI：

  10.3390/60400300
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-二氨基二苯甲酮 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 10H-quino[2,3,4-kl]acridin-10-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3,4-kl]-吖啶的合成及亲电取代

  摘要：

  通过在仿生反应中使萘醌、胡桃酮或环己烷-1,3-二酮与β, β'-二氨基酮反应，合成了几种新的吡啶并[2,3,4-kl]吖啶。所有新化合物的结构都通过 NMR 和 MS 光谱进行了阐明。对各种化合物进行亲电取代，主要是硝化作用，并确定取代位置。制备了一系列衍生物并分析了它们对 P-388 小鼠淋巴瘤细胞的细胞毒性。发现最具细胞毒性的衍生物具有 0.05 和 0.1 ug/ml 的 IC50。

  DOI：

  10.3390/60400300

文献信息

• Biomimetic synthesis of pyrido [2,3,4-kl]acridines
  作者：Gari Gellerman、Amira Rudi、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60789-x

  日期：1993.3

  A short new biomimetic route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine ring system has been developed from readily available benzoquinone, or hydroquinone precursors, and beta,beta'-diaminoketones like kynuramine (3) or 2,2'-diaminobenzophenone (4), involving one key step. Pyrido[2,3,4-kl]acridine and closely related compounds have been prepared (5-9). The reaction has been shown to proceed to the formation of 1:1 and/or 1:2 quinone/amine adducts. Using of o-aminoacetophenone afforded dibenzo[1,10]phenanthrolinedione (11) a potential intermediate to eilatin 2.