2-(N-tetrahydroisoquinolyl)acetophenone | 5653-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-tetrahydroisoquinolyl)acetophenone
• 英文别名: α-(1,2,3,4-Tetrahydro-2-isochinolyl)-acetophenon；2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-phenylethanone；2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-phenylethan-1-one；α-<1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolino>-acetophenon；2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-phenyl-ethanone；2-(3,4-Dihydro-1H-[2]isochinolyl)-1-phenyl-aethanon；2-(3,4-dihydro-1H-[2]isoquinolyl)-1-phenyl-ethanone；2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 5653-11-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: NOABGVJKGKNFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-tetrahydroisoquinolyl)acetophenone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(Z)-α-(1,2,3,4-Tetrahydro-2-isochinolyl)-acetophenonoxim
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺酮肟的环化

  摘要：

  通过将 α - 氨基酮转化为相应的 E / Z 肟并随后脱水为 α - 亚胺酮肟，根据 pH 值获得开链衍生物或环状硝酮或二氢恶二嗪。当与乙酸/乙酸钠一起加热时，由此形成稠合咪唑。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190903
• 作为产物：
  描述：

  2-phenacylisoquinolinium bromide 在 铂 作用下， 生成 2-(N-tetrahydroisoquinolyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基四氢异喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a515

文献信息

• External oxidant-free oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade: electrochemical synthesis of polycyclic N-heterocycles
  作者：Qiang Wang、Ting Yuan、Qiang Liu、Yong Xu、Guanqun Xie、Xin Lv、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang、Chen Li

  DOI：10.1039/c9cc04336e

  日期：——

  Here, we describe an efficient and environmentally friendly synthesis of polycyclic N-heterocycles under electrochemical external oxidant-free conditions. The extent of the sequential electrochemical oxidative aromatization can be regulated with the assistance of redox mediators.

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。
• Catalytic N‐Acylation of Cyclic Amines by Arylglyoxylic Acids via Radical‐Radical Cross‐Coupling
  作者：Ajijur Rahaman、Anupam Kumar Singh、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1002/ejoc.202100381

  日期：2021.4.22

  A unique copper‐based catalyst system allows for the N‐acylation of cyclic amines by arylglyoxylic acids via radical‐radical cross‐coupling strategy. As evidenced by EPR, UV‐Vis, and mass spectrometric analysis, the amide linkage formation proceeds through a Cu(I)/Cu(II) catalytic cycle involving a twofold SET process.

  独特的铜基催化剂体系可通过自由基-自由基交叉偶联策略使芳基乙醛酸对环胺进行N酰化。正如EPR，UV-Vis和质谱分析所证明的那样，酰胺键的形成过程通过涉及双重SET过程的Cu（I）/ Cu（II）催化循环进行。
• Copper-catalyzed aerobic cyclizations of tetrahydroisoquinolines with bromoketones and alkenes for the synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Wenhui Wang、Jinwei Sun、Huayou Hu、Yun Liu

  DOI：10.1039/c7ob03048g

  日期：——

  A new copper-catalyzed oxidative cyclization protocol was developed for the synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines via a three-component reaction of tetrahydroisoquinolines with bromoketones and electron-deficient alkenes with air as a terminal oxidant. A variety of functional groups survived under the reaction conditions and the target products were obtained in good yields. This reaction

  通过四氢异喹啉与溴酮和缺电子烯烃与空气作为末端氧化剂的三组分反应，开发了一种新的铜催化氧化环化方案，用于合成5,6-二氢吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉。各种官能团在反应条件下均能幸存，并以高收率获得了目标产物。该反应具有环保反应条件，简化的操作过程和广泛的底物范围等优点。
• Iodo-Bodipys as visible-light-absorbing dual-functional photoredox catalysts for preparation of highly functionalized organic compounds by formation of C–C bonds via reductive and oxidative quenching catalytic mechanisms
  作者：Ling Huang、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c3ra43299h

  日期：——

  step for photoredox catalytic organic reactions. Moreover, the molecular structures of the new photocatalysts can be easily modified, as a result the absorption wavelength of the photocatalysts was readily tuned from 529 nm to 630 nm. The three different types of organic reactions are accelerated with the new organic photocatalysts (typical reaction times 1–2 h) compared to that catalyzed by Ru(bpy)3[PF6]2

  碘代-Bodipys用作三种不同的光氧化还原催化有机反应的有机催化剂，即四氢异喹啉的氮杂-亨利反应，四氢异喹啉和马来酰亚胺之间的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化串联反应以及杂芳烃的CH芳基化与重氮盐。有机光催化剂在催化循环的单电子转移（SET）中充当电子受体（还原猝灭）或电子给体（氧化猝灭）。与广泛使用的Ru（bpy）3 [PF 6 ] 2，Ir（ppy）3不同或卤代黄原光催化剂（曙红Y或玫瑰红），新型有机光催化剂显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重激发态，这对SET有利，SET是光氧化还原催化有机反应的关键步骤。而且，新型光催化剂的分子结构可以容易地改变，结果光催化剂的吸收波长容易从529nm调节到630nm。与Ru（bpy）3 [PF 6 ] 2或Ir（ppy）3催化相比，新的有机光催化剂可加速三种不同类型的有机反应（典型反应时间为1-2 h）。（反应时间：12–72 h）。
• Visible-light photoredox catalyzed synthesis of pyrroloisoquinolines via organocatalytic oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reaction cascade with Rose Bengal
  作者：Carlos Vila、Jonathan Lau、Magnus Rueping

  DOI：10.3762/bjoc.10.122

  日期：——

  Pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloids have been prepared via a visible light photoredox catalyzed oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization cascade using Rose Bengal as an organo-photocatalyst. A variety of pyrroloisoquinolines have been obtained in good yields under mild and metal-free reaction conditions.

  吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱已通过可见光光氧化还原催化氧化/[3 + 2]环加成/氧化芳构化级联反应制备，使用玫瑰红作为有机光催化剂。在温和且无金属的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并异喹啉。